木糖醇
木糖醇（Xylitol）是一种有机化合物，别名戊五醇，化学式为C₅H₁₂O₅，分子量为152.15。木糖醇在常温下是白色结晶性粉末，具有甜味，且甜度与蔗糖基本相同，几乎无气味，标准状态下的熔点92-96 ℃，沸点为215-217 ℃，易溶于水，溶于乙醇及吡啶类溶剂，25 ℃时的密度为1.515 g/cm³。木糖醇的化学性质稳定，不会发生美拉德反应。木糖醇可以和脂肪酸和脂肪酸等生成类似司潘、吐温的糖醇乳化剂；木糖醇和单糖（木糖，葡萄糖等）能反应生成糖苷。
木糖醇广泛存在于果蔬和树木中，人体内也含有少量木糖醇。木糖醇一般通过将植物纤维原料（如玉米芯、棉籽壳、蔗糖渣等）中的多缩戊糖水解为木糖，之后再通过加氢制备木糖醇。利用木糖醇良好的物理化学特性和生理功效，可制成多种多样的产品广泛应用于食品工业，医疗行业，日化行业和化工合成等行业中。
发展历史
1891年，德国化学家埃米尔·费舍尔（Emil Fisher，1852-1919）和法国科学家贝亿特（Berlrend）通过汞齐钠加氢氢化D-木糖来生产出了木糖醇，但其中含有许多杂质，这是世界首次发现木糖醇。
第二次世界大战期间，蔗糖资源供不应求，催促着世界寻找新的甜味剂替代蔗糖。在此期间，芬兰开始生产木糖醇，通过从硬木中提取木聚糖，将木聚糖水解成其D-木糖后将其氢化制造木糖醇。
1963年，美国食品和药物管理局（美国食品药品监督管理局）就将木糖醇视为“公认安全物质”，并允许在食品、饮料、医药和化妆品中使用。
20世纪70年代，欧洲开始广泛的研究木糖醇预防龋病等功效。早期的研究是图尔库大学的芬兰生物化学家考科·马基宁博士Kauko K. Makinen，这一早期的研究主要是对木糖醇抗变形特性机制探索。
20世纪70年代以来，木糖醇的许多功效被发现口腔健康和其他领域也有着极大益处，例如缓解中耳炎、鼻咽部感染和骨质疏松症等。
分布情况
植物中的木糖醇
木糖醇是广泛存在于自然界果蔬和树木中的一种天然有机醇类物质，可在自然界大多数植物材料和果蔬中发现和提取，常用作原料的有白桦、橡树、玉米芯、覆盆子、甘蔗渣等。木糖醇在果蔬中也广泛存在，但含量较低。
干果蔬中的木糖醇含量表：
人体的木糖醇
木糖醇是人体正常糖类代谢的中间产物，正常人体即使不通过外界摄入木糖醇，血液中也会有0.03-0.06 mg/100 mL的木糖醇。人体内木糖醇可由葡萄糖醛酸脱羧形成。
物质结构
木糖醇晶体呈无色板状晶体，外观与石膏晶体相似。木糖醇晶体的空间群为P2₁2₁2₁，单个晶胞中含有四个木糖醇分子，其晶胞数据为：a=8.291Å，b=9.970Å，c=9.970Å，四个分子在晶胞中具有非平面碳链的非对称构象。
理化性质
物理性质
木糖醇在常温下是白色结晶性粉末，具有甜味，且甜度与蔗糖基本相同，几乎无气味，标准状态下的熔点92-96 ℃，沸点为215-217 ℃，易溶于水，溶于乙醇及吡啶类溶剂，25 ℃的密度为1.515 g/cm³，木糖醇在25℃时的蒸气压为0.00247 mmHg，在10%W/V的水溶液中的pH为5~7，pKa的范围为-3.0-12.76。
木糖醇在人体体温下木糖醇比蔗糖更容易溶解，其水分活度与山梨醇相比较低，可以提高食品的保存性。
化学性质
木糖醇由木糖氢化而成，结构中不存在羟基，这使木糖醇作为食糖的替代品时不会发生美拉德反应，从而不会在加热过程或贮藏中发生焦化与褐变。（美拉德反应又被称为非酶褐变，是指体系中存在的氨基酸及其化合物与具有羰基的化合物之间所发生的-氨反应。）
木糖醇和单糖（木糖，葡萄糖等）能反应生成糖苷。
木糖醇可以和脂肪酸和脂肪酸等生成类似司潘、吐温的糖醇酯乳化剂。
木糖醇可以和硝酸反应生成爆炸性硝基木糖醇。
木糖醇和硼砂反应生成具有合结构的螯合肥，影响溶液的旋光度和电导率。
木糖醇不属于发酵性糖，大部分细菌不可以分解利用木糖醇。
生理功能
木糖醇可以参与人体代谢，但不会刺激胰岛素的产生，不会提高血糖值。木糖醇通过碳水化合物分解的正常生理途径被氧化为二氧化碳和水。摄入进体内约85%的木糖醇在肝脏中分解代谢利用，约10%在肾脏经肝外代谢，剩下的小部分被血细胞、肾上腺皮质、肺、大脑、脂肪组织等消耗。
木糖醇不能被产生龋齿的主要菌种变性链球菌分解利用，因此不能被分解产酸，从而具有预防齿的作用。
木糖醇可以促进肝糖的合成，血糖不会上升，对肝病患者有改善肝功能和抗脂肝的作用,可治疗乙型迁延性肝炎、乙型慢性肝炎及肝硬化，是肝炎并发症病人的理想辅助药物。
木糖醇可以促进双歧杆菌等肠道益生菌增殖，达到调节肝功能的作用。
制备方法
直接提取法
提取法是采用固液萃取的方法从含有木糖醇的天然植物中提取出来。由于自然界中木糖醇的含量较低，很难大量生产满足工业需求，因此很少使用。
芬兰等欧洲国家以白桦木为原料，以蒸煮的方式获得粗糖液，再对其精制加工即可得到结晶木糖醇产品。
化学合成法
工艺原理
将农业植物纤维原料（如玉米芯、棉籽壳、蔗糖渣等）中的多缩戊糖经水解为木糖，木糖在一定压力和温度下下，以为催化剂在酸性条件下，加氢制得木糖醇。反应的主要化学方程式为：
制备方法
化学法生产木糖醇的生产工艺主要可分为三种：中和法、离子交换脱酸法和结晶木糖法，不同的工艺流程有着不同的操作步骤和工序。
中和法
原料→预处理→水解→中和→脱色→蒸发→氢化→二次浓缩→结晶→离心→结晶产品
离子交换脱酸法
原料→预处理→水解→脱色→离子交换→蒸发→离子交换→氢化→二次浓缩→结晶→离心→结晶产品
1-水解釜；2-中和锅；3-过滤机；4-一道蒸发器；5-脱色锅；6-过滤机；7-阳离子交换柱；8-阴离子交换柱；9-氢化反应器；10-立式过滤机；11-二道蒸发器；12-结晶机；13-离心机
原料→预处理→水解→中和→蒸发→甲醇沉淀→蒸发→木糖结晶→氢化→二次浓缩→结晶→离心→结晶产品
应用领域
食品
在食品工业中，借助于木糖醇防龋病性、吸湿性好、具有清凉口感、不发生美拉德褐变反应等特性，木糖醇广泛应用于无糖口香糖、巧克力、饮料、酒类、糖果和食糖替代品中。
以木糖醇为原料生产的糖类不会像以蔗糖和葡萄糖浆为主要成分的普通硬糖一样——葡萄糖浆会阻止结晶的出现，产品会呈非结晶、透明的固体，影响硬糖口感，且其甜度与普通硬糖一样，生产的同时不需要加入糖精等强力甜味剂。同时含木糖醇的糖果口感清凉，贮存性能好，通常情况下不会吸水返潮。
在无糖烘焙食品中添加木糖醇，不仅可以改善产品的口味，还能提高产品的综合品质，如降低烘焙食品所含热量，避免烘焙食品发生美拉德褐变反应等。
木糖醇也可用于酒类添加剂，改善酒类品质，有研究表明一定含量的木糖醇可以改进酒类的色、香、味，使酒香味香醇，甜味柔和，口味滑爽。
医疗
木糖醇可在许多医药品上作赋形剂或甜味剂，具有预防龋病、不可发酵和糖尿病患者可食用的特性。
木糖醇的化学性质与蔗糖相比较低，以木糖醇为原料制备的止咳果露、滋补剂和维生素药片不会发酵变质也不会发生霉变，极大的延长了这些医疗药品的货架日期。
可用于制成木糖醇注射液和口服液，供糖尿病患者能量补充用药、代谢异常的纠正药品，也可以用于改善糖代谢，消除血症。
木糖醇在人体中代谢不需要胰岛素的参与，可供糖尿病人食用。同时它还可以减缓血浆中脂肪酸的生产速度，用作护肝药，同时也可以降低转氨酶，改善肝功能。
日化
木糖醇和甘油一样具有好的保湿和改善皮肤粗糙的功能，且木糖醇在使用时不会有黏稠感，具有清爽的感受，广泛用于各种护肤品和牙膏中。
化工
塑料工业。木糖醇可用作制备木糖醇C₅~C₉酸酯耐热增塑剂，用于合成软塑料制品。该增塑剂属于耐热性的聚氯乙稀增塑剂在鞋底、农用薄膜、合成革、电缆材料等方面有广泛使用；木糖醇可作为引发剂制备聚醚多元醇，是合成硬质泡沫塑料的基本原料，木糖醇聚醚制造泡沫塑料的工艺操作简便且收益率高。
油漆涂料。利用木糖醇是戊五醇，比丙三醇还多两个羟基的特点，生产不同性能的油漆涂料。由木糖醇加入制成的代油醇酸绿色磁漆，贮存一年后的性能也不会有太大变化。
木糖醇可以可丙三醇一样与硝酸发生反应，产生硝基可爆物质，对于该类爆炸物质，其爆炸速度介于硝化甘油和三硝基甲苯之间，且稳定性较好，储存运输安全性较高。
安全事宜
毒性
小鼠腹膜内LD50（半数致死量）为10000 mg/kg；
大鼠口服LD50（半数致死量）为6500 mg/kg。
健康危害
木糖醇粉末可能会对眼睛造成刺激，从事生产木糖醇的相关工作时需要佩戴护目镜，并在相关车间采取一定防尘措施。
木糖醇与葡萄糖和半乳糖不同，木糖醇不会主动通过肠粘膜转运，它主要通过被动扩散或促进扩散吸收。因此，木糖醇的吸收与其他糖类相比吸收速度较慢。小剂量的木糖醇在人体内可能会完全吸收，但大剂量（超过50克）后人体不能完全吸收，这些未能吸收的木糖醇会积累在放射性肠炎，从而导致渗透性腹泻。