硫酸二甲（Dimethyl sulfate）是一种有机化合物，又叫二甲基硫酸酯、dms，化学式为(CH₃O)₂SO₂，本身为无色油状液体，微溶于水，无臭至淡淡洋葱状气味，摩尔质量为126.13 g/摩尔，沸点188 ℃，闪点为83 ℃，熔点很低为-23 ℃，其密度大于水为1.333 g/cm³，在25 ℃时其蒸汽压为65 Pa。硫酸二甲酯是一种可燃液体，具有腐蚀性，遇水会分解放热，生成甲醇和硫酸，其常作为一种甲基化试剂，可以使酚、胺和硫醇更容易发生甲基化，同时也可以使基因发生甲基化以及突变，其在化工生产、农药、医药等方面均有应用。
发现历史
早在19世纪便制得了硫酸二甲酯，但当时纯度不够，后被瑞典化学家约翰·彼得·克拉森（Johan Peter Clason）合成制得。
理化性质
物理性质
硫酸二甲酯为无色油状液体，微溶于水，无臭至淡淡洋葱状气味，摩尔质量为126.13 g/摩尔，沸点188 ℃，闪点为83 ℃，熔点很低为-23 ℃，其密度大于水为1.333 g/cm³。
化学性质
硫酸二甲酯是一种可燃液体，具有腐蚀性，遇水分解，放热生成硫酸。
并且它是一种有效的甲基化剂，硫酸二甲酯可以使酚、胺和硫醇更容易发生甲基化。
酚的甲基化
胺的甲基化
硫醇的甲基化
毒性
水基类、乳液类、膏霜类、嗜喱类和粉类化妆品中硫酸二甲酯和硫酸二乙酯的检出限均为1.5 mg/kg，定量限均为5.0 mg/kg，蜡基类化妆品中硫酸二甲酯和硫酸二乙酯的检出限均为3.0 mg/kg，定量限均为10.0 mg/kg，油状化妆品中硫酸二甲酯和硫酸二乙酯的检出限均为5.0 mg/kg，定量限均为16.0 mg/kg。
硫酸二甲酯是美国国家职业安全与健康研究所（NIOSH）致癌物条例定义的潜在职业致癌物。研究表明硫酸二甲酯在浓度为13 ppm情况下会导致猴子在20分钟后出现严重症状，浓度75 ppm会导致豚鼠在20小时后出现中毒情况。对人体皮肤最大暴露值为5 mg/立方米。
车间空气中最高容许浓度0.5 mg/m³。中国在1999年便将硫酸二甲酯列为2A类致癌物。
检测方法
工作场所中硫酸二甲酯的检测
工作场所空气中硫酸二甲酯的检测方法是基于高效液相进行的，首先对空气中的硫酸二甲酯使用硅胶吸附, 然后使用丙酮进行溶解提取后，在碱性条件下加入对硝基酚，恒温加热后生成对硝基茴香醚, 经液相分析后即可检测。
化妆品中含量检测
硫酸二甲酯先经色谱纯级得溶剂溶解提取，用气相色谱-质谱法测定，选择离子监测（SIM）模式扫描，在设定的仪器条件下，分别测定标准液和试样溶液，试样溶液和标准液的选择离子色谱峰在相同保留时间处（士0.5%）出现，且两种溶液的特征离子的相对离子丰度基本一致，则可判定试样为硫酸二甲酯，随后以硫酸二甲酯的标准溶液浓度为横坐标，试样定量离子的峰面积为纵坐标，建立标准曲线，以试样中待测化合物的峰面积与标准曲线比较定量。
应用
基因作用
DNA甲基化
硫酸二甲酯可以使DNA发生甲基化，研究表明DNA甲基化水平的高低可以影响丛枝病的发生，所以可以结合PCR技术利用硫酸二甲酯对泡桐患病幼苗DNA进行甲基化处理，使其DNA发生不同程度的甲基化，最终结果表明在适宜浓度硫酸二甲酯处理下，可以将患病植株转变成为健康植株。
制作柔顺剂
阳离子型柔顺剂对衣物处理的效果更好，故工业上可以使用硬脂酸、二乙烯三胺及硫酸二甲酯三种物质制得阳离子型柔顺剂，第一步需要对硬脂酸进行加热处理，待其融化完全后向反应容器中加入二乙烯三胺并通入氮气，制得初级产物咪唑啉，将咪唑啉转移至烧瓶中，使用丙醇作为溶剂，加热搅拌后加入硫酸二甲酯，待反应完成后即得阳离子型柔顺剂。
化工生产
对苯二甲基二甲醚是一种重要的化工中间体，可用来生产耐高温没药树，在工业上可以利用环己作为反应溶剂，向其中按比例加入硫酸二甲酯和对二苯甲醇，经过氧化铝的催化作用，二者可以发生反应，其反应产物经过滤和乙酸乙酯洗脱后，即可制得对苯二甲基二甲醚。
O,S-二烷基黄原酸酯在工业中是合成烯烃的重要中间体，并且其本身也是很好的润滑油添加剂，在工业上可以使用乙醇、二硫化碳和硫酸二甲酯合成，使用少量碘甲烷作为催化剂，冷凝回流反应后使用二硫化碳萃取下层反应液，经洗涤干燥后过滤浓缩即得产物。
农药领域
藜芦醚是制备杀菌剂烯吗啉的一个重要中间体，其可以通过苯二酚和硫酸二甲酯作为原料进行制备，主要是通过硫酸二甲酯的甲基化作用，在碱性溶剂条件下向邻苯二酚中加入硫酸二甲酯，使二者发生反应进行，该反应分为两步，第一步在低温条件下加入硫酸二甲酯，第二步升温使二者发生甲基化反应得到最终产物。
间甲苯甲醚同样作为一种合成农药的合成中间体，可以通过硫酸二甲酯的烷基化作用，以间甲酚和硫酸二甲酯为原料在碱性条件下合成间甲苯甲醚，需要注意的是反应需要冰水浴加热，在氢氧化钠中先加入间甲酚，搅拌5分钟后再加入硫酸二甲酯。
医药领域
2,3,4-三甲氧基苯甲酸是用来生产抗血压类药物的重要中间体结构，但首先要将原料2,3,4-三羟基苯甲酸使用硫酸二甲酯进行甲基化，该甲基化环境需要弱碱性环境，故硫酸二甲酯和氢氧化钠比例为1：1，又因为该反应为放热反应，所以硫酸二甲酯要缓慢分次加入，并且该反应在甲基化的同时也会生成酯化的副产物，故需要通过碱和酸处理后才得到甲基化产物。
水苏碱是中药益母草的重要活性成分，在心血管疾病和呼吸道等方面均有很好的活性，但水苏碱很难提取，并且从益母草中提取率很低，所以可以使用化学合成方法合成，即使用L-L-脯氨酸和硫酸二甲酯作为原料，在碱性溶剂条件下二者反应生成水苏碱。
染料领域
白柠檬酸是植物特有得活性成分，属于香豆素类衍生物，具有荧光和特殊香味，所以在食品、染料等领域均有很好得应用，但仅依靠从天然植物中获取白柠檬酸是远远不够的，所以可以利用间苯三酚和丙炔酸乙酯等化合物作为反应原料，经缩合成环、甲基化两步反应制得白柠檬素，其中甲基化主要是通过使用硫酸二甲酯对其第二步产物进行甲基化，从而得到最终产物。
催化剂
沥青在铺设过程中常需要加入一些表面活性剂以降低其张力，而温拌剂便是表面活性剂的一种，主要是通过两步进行合成，首先将一定量的软脂酸和甲苯加入反应容器中，加热容器至120 ℃，并向容器内缓慢滴加N,N-二甲基1,3-二氨基丙烷，恒温反应5小时后可制得棕榈酸酰胺丙基二甲胺。
棕榈酸酰胺丙基二甲基胺经石油醚结晶纯化后，使用2-丙醇作为溶剂，置于四口烧瓶中，向瓶中缓慢滴加硫酸二甲酯，并加热搅拌，得到最终产物季胺盐类表面活性类温拌剂。
安全事宜
健康危害
硫酸二甲酯（dms）不仅具有很强的毒性，并且其还有很强的腐蚀能力和刺激性，其可以通过多种途径进入人体，若眼部接触，会导致眼部烧伤并伴有水肿、睁眼困难等症状，一般可致角膜溃疡。其误吸主要是通过呼吸道和皮肤导致得，在吸入后常伴随炎症的发生，会引起患者眼结膜及呼吸道黏膜损伤，在患者24小时内还会出现胸闷、胸痛、心悸病、头昏等不适症状。若出现误食则会导致口腔和咽喉烧伤，并且咽喉常伴有有灼烧感，引发胃痉挛以及呕吐、惊厥等症状，严重可引起休克等。
毒理作用
硫酸二甲酯是一种高活性化学物质，可以通过干扰核酸功能来增加突变率，也可以将烷基自由基引入生物活性分子中，从而阻止其正常功能，在所有静脉注射研究中，肺和大脑的核酸烷基化程度远高于肝脏和肾脏，并且它也很容易通过粘膜、肠道和皮肤吸收，它在哺乳动物组织中迅速代谢，当静脉注射到大鼠体内时，3分钟后血浆中检测不到。硫酸二甲酯的水解以及随后细胞和组织成分分子（包括脱氧核糖核酸）的甲基化可能是其局部效应、全身毒性作用和可能的致癌性的原因。在眼睛上，硫酸二甲酯产生类似于甲醇的毒性作用，其毒性很可能部分是分子溶解的甲醇部分的直接结果，也是烷基化反应的结果。人体中的最终代谢产物是硫酸盐和二氧化碳，它们分别由肾脏排泄和由肺部释放。
当硫酸二甲酯浓度达到0.92 mg/立方米时，人体在长期接触的情况下，其外周血淋巴细胞突变可能性将大大增加，同时通过大鼠动物实验表明，随着硫酸二甲酯的浓度增大，大鼠骨髓细胞突变概率也会相应增加，且这种突变是对细胞的直接突变，会更容易引起癌症的触发。
预防措施
眼部接触：在将患者运送到医疗机构之前或期间，应先使用大量的水冲洗眼睛 15 分钟。
皮肤接触：首先脱掉接触硫酸二甲酯的衣物以避免不慎再次接触到化学品，然后不断用水冲洗患者的接触部位，并在转运前用肥皂和水进行后续处理。
吸入过多：将患者转移到空地，注意人员是否密集，若出现呼吸不畅得情况，则应对患者提供氧气，或进行插管处理。
误食：立即给患者120毫升至240毫升的牛奶或水，这里要注意成人不超过240 毫升，儿童不超过120 毫升，并且期间不能进行催吐处理。
消防安全
若发生火灾，应使用干粉灭火器或者沙土掩埋灭火，发生泄漏不能让该化学品进入环境，保持通风，首先将泄漏液收集在可密闭的容器中，对剩余残液使用干燥砂土或惰性吸收剂吸收，并转移到安全场所。
存储
应放置在阴凉干燥得区域，密封保存，与可食用产品分开存放，且存放区域不应有排水管和下水道。
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