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苯甲醚

茴香醚,英文名为Anisole,分子式C7H8O。

使用安全说明

安全性依据:FEMANo.2097,FDAl72.515,CoE2056。

应用建议:软性饮料冰淇淋、冰制食品、糖果、烘焙食品用香精。

建议用量;在最终加香食品中浓度约为9~51mg/mL   。

制备过程

在250mL圆底烧瓶中配制4g(0.1摩尔)氢氧化钠和30mL水的溶液,在其中溶解9.4g(0.1mol)苯酚。将反应物冷却到15℃,在搅拌下于15min内加入12.69(0.1mol)硫酸二甲。温度升高到40℃,搅拌10min后,向溶液中添加9.49(0.1mol)苯酚和30mL水,然后将反应物加热回流10h。冷却后用分液漏斗分出上层的苯甲醚,下层用苯提取,苯提取液与苯甲醚合并,用无水氯化钙干燥。用带有分馏柱的蒸馏装置,先回收苯,然后在154~156℃下,收集苯甲醚。产量约20g左右。

毒性试验

属微毒类。大鼠的致死剂量皮下给药为3500~4000mg/kg;腹腔注射为100~900mg/kg。豚鼠类经口急性LD50为3~10g/kg。茴香醚的主要代谢产物是对羟基苯甲醚,2%以未结合形式排泄,48%与葡萄糖醛酸结合,29%与硫酸结合从尿中排出。

物理性质

物性数据

相对蒸气密度(空气=1):3.72

饱和蒸气压(kPa):1.33(42.2℃)

燃烧热(kJ/摩尔):3783.3

爆炸上限%(V/V):6.3

引燃温度(℃):475

爆炸下限%(V/V):0.3

分子结构数据

1、摩尔折射率:32.93

2、摩尔体积(m3/mol):113.4

3、等张比容(90.2K):263.9

4、表面张力(dyne/cm):29.3

5、介电常数:N/A

6、偶极距(10-24cm ):

7、极化率:13.05

化学性质

稳定性

1、易燃,遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。

和碱一起加热,醚键容易断裂。与碘化氢加热至130℃时,分解生成碘甲烷苯酚。与氯化铝和三三溴化铝加热时,分解成卤代甲烷和酚盐。加热到380~400℃分解成苯酚和乙烯。将苯甲醚溶于冷的浓硫酸中,加入芳香族亚磺酸,则在芳环对位发生取代反应,生成亚,并呈现蓝色。此反应可用来检验芳香族亚磺酸(Smiles试验)。

2、反复与人的皮肤接触,可引起细胞组织脱脂、脱水而刺激皮肤。生产车间应有良好的通风,设备应密闭。操作人员穿戴防护用具。

毒理学数据

1.急性毒性

LD50:3700mg/kg(大鼠经口);2800mg/kg(小鼠经口)

2.刺激性 家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

3.致突变性 脱氧核糖核酸抑制:人淋巴细胞25μmol/L

生态学数据

1.生态毒性:N/A

2.生物降解性:MITI测试,初始浓度100ppm,2周后降解56%,且BOD去除率有继续上升的趋势。

3.非生物降解性:空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为22h(理论)。

还原性

被HI还原成苯酚(实验室中,为保护酚羟基,常用碘甲烷将酚氧化为稳定的醚键,再用HI还原,以避免酚羟基被氧化)

制备原理

由甲基化剂硫酸二甲酯在碱性溶液中与苯酚反应制得。将苯酚与氢氧化钠混合,于10℃以下缓缓加入硫酸二甲酯。加毕,升温至40℃回流反应18h,然后静置分出油层,用无水氯化钙干燥后减压蒸馏而得苯甲醚。

应用领域

用于有机合成,也用作溶剂、香料和驱虫剂。

注意事项

危险性概述

健康危害:该品具有刺激性。未见急性中毒报道。

燃爆危险:该品易燃,具刺激性。

安全术语

S16:Keep away from sources of ignition.

远离火源。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R10:Flammable.

易燃。

R20:Harmful by inhalation.

吸入有害。

R38:Irritating to skin.

刺激皮肤。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳二氧化碳

灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。

灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

参考资料

Anisole.PubChem .2024-11-20