莨菪碱
莨碱亦称天仙子碱。是从中药天仙子、洋金花中分离的颠茄生物碱之一，其结构为由莨菪醇和莨菪酸缩合而生成的。白色结晶性粉末，无臭，苦辣味。易消旋，水溶液呈碱性。Mp108.5℃，比旋光度[α]20D-21°(乙醇)。本品极易溶于乙醇和稀酸，易溶于氯仿(1：1)，可溶于水(1：280)、乙醚(1：69)和苯(1：159)。存在于茄科植物天仙子（菪）Hyoscyamus niger L.种子、颠茄Atropa belladonna L.、曼陀罗曼陀罗属 stramonium L．花、马尿脬（矮茛菪）Przewalskia tangutica Maxim.根。本品的消旋体即阿托品，作用亦与阿托品相似，对外周作用较阿托品更强。
基本信息
中文名称：莨菪碱
中文别名：L-天仙子胺;富马酸卢帕他定;天仙子胺;
溴化铒：Hyoscyamine
英文别名：L-Hyoscyamine;(-)-Hycosamine;Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, 8-甲基8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, [3(S)-endo]-;scopolamine HCl;er),hcl;(-)-HyoscyaMine;SCOPINE TROPATE 氯化氢;ScopolamineSeries;(2S)-(1R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate;SCOPINE TROPATE;chlorhydratedescopolamine;(S)-atropine
分子式：CHNO
分子量：289.36900
精确质量：289.16800
PSA：49.77000
LogP：1.86880
编号系统
CAS号：101-31-5
MDL号：MFCD00067306
EINECS号：202-933-0
RTECS号：NH0875000
BRN号：暂无
PubChem号：
物化性质
外观与性状：白色结晶粉末
密度：1.19 g/cm
熔点：108.5ºC
沸点：429.8ºC at 760 mmHg
闪点：213.7ºC
折射率：1.581
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：0mmHg at 25°C
安全信息
海关编码：2933990090
危险品运输编码：UN 1544 6
危险类别码：R26/28
安全说明：S24; S45
毒理学数据
急性毒性：人类途经未知LDLo：1471μg/kg；
小鼠静脉注射LD50：95mg/kg；
分子结构数据
1、 摩尔折射率：80.78
2、 摩尔体积（cm/mol）：242.4
3、 等张比容（90.2K）：646.1
4、 表面张力（dyne/cm）：50.4
5、 极化率：32.02
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.8
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：5
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：49.8
7、 重原子数量：21
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：353
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：3
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
合成方法
用途
生化研究，抗胆碱药及检测金的试剂。
相关药品说明
莨菪碱是副交感神经抑制剂，药理学作用似阿托品，但毒性较大，临床应用较少。莨菪碱有止痛解痉功能，对坐骨神经痛有较好疗效，有时也用于治疗癫痫、晕动病等。
药代动力学
按0.02mg·kg-1剂量给男性志愿受试者肌注dl-莨菪碱(dl-hyoscyamine)，血浆中l-莨菪碱的tmax(吸收率)为8．67min，t。l(清除率)为2．43h，dl-莨菪碱的平均Gmax是l-莨菪碱的2．9倍，平均AUC是l-莨菪碱的6．0倍。从dl-莨菪碱和l-莨菪碱浓度计算的d-莨菪碱的浓度，在给药后1～2h之间达到最高。l-莨菪碱的肾分泌大部分发生在6h内，是给予剂量的34%，没有发现共价结合物代谢产物存在。仅在0.02mg·kg-1高剂量组发现心率增加，发生在30min和2h之间。L-莨菪碱的血浆浓度和心率变化用百分率表示呈线性关系：在0．5ug·L-1浓度引起心率缓慢，在高浓度引起心率过速。因此，止涎作用(30min～3h)与血浆浓度相关。
按1．3mg剂量给予人阿托品，阿托品和l-莨菪碱的血药浓度一时间曲线皆呈双指数下降，分布相皆很广，t分别为0.63和1．38min；清除相t分别为1．86h和2．09h，非常低
生物活性
S-(-)-莨菪碱、R-(+)-莨菪碱和阿托品对乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩有抑制作用，其相对活性分别为100、1和85，S-(-)-莨菪碱的活性最强。
莨菪碱中毒
莨宕所含生物碱主要是莨菪碱、阿托品和东莨菪碱。莨菪碱为左旋体，在提取过程中大部分变成了阿托品（消旋体）。莨菪碱为抗胆碱药，其外周作用比阿托品更强。
中毒诊断要点与处理要点参见阿托品的相关内容。
诊断
阿托品中毒的诊断要点为：
有阿托品应用史，出现上述表现。
治疗
阿托品的治疗要点为：
1.口服阿托品中毒者应立即停药，进行催吐，或用阿扑吗啡皮下注射催吐，并用温开水或1：5 000高锰酸钾液洗胃，继之以50%硫酸镁溶液60ml导泻，生理盐水高位洗肠。同时给予10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴，促进排泄和维持体液平衡。
2.对症治疗
（3）过敏者可用抗组胺药或糖皮质激素。
3.阿托品拮抗剂
（1）毛果芸香碱：严重中毒者每次5～10mg，15～30min皮下注射一次，至症状减轻为止；轻者6h注射一次，至口腔潮湿为止。
（2）新斯的明：重症病人0.5～1mg皮下注射，每15min注射1次，直至瞳孔缩小，症状缓解为止。
分析方法
1．放射-免疫法测定人血浆中阿托品和l-莨菪碱
人血清白蛋白与免疫原偶联，给家兔免疫，获得抗血清，H-阿托品为示踪物。在0．1mL血清或血浆中，能检测9rrrnol·L-1(2．5ng·mL-1)浓度的阿托品和l-莨菪碱。阿托品在人血浆中的回收率接近100%。本法的抗体等同识别阿托品和l-莨菪碱，结构类似的后马托品(horrmtropine)、东莨菪碱和阿托品水解产物托品和托品酸不干扰测定。本方法简单、特异和灵敏。
2．LC/MS/MS法
本法适合分析血浆中l-莨菪碱。
仪器：API Ⅲ—Plus LC/MS/MS质谱仪，大气压化学电离；东莨菪碱为内标。
样品测定：1．0mL血浆中Z一莨菪碱的线性范围为20～500pg·mL_。，运行1．8min，内标和l-莨菪碱达到基线分离。工作直线的精密度和精确度分别为1．2%～5．0%(RSD)和(-4．5)%--2．5%(RE)；在60、150、350 Pg·mL-1三个浓度下的精密度和精确度分别为1．9～3．4%(RSD)和-3．3%--5．1%(RE)。
参考资料
莨菪碱.pubchem.2024-11-05