六氢苯酚
六氢苯酚，化学式是C6H12O、(CH2)5CHOH，亦为环己醇，有机化合物，微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳、油类等，有有机物的一般性质，无色，有气味，有毒。
基本信息
中文名称：六氢苯酚
英文名称： Cyclohexanol；Hexahydrophenol
分子式： CHO；(CH)CHOH
分子量： 100.16
编号系统
CAS号：108-93-0
MDL号：MFCD00003855
EINECS号：203-630-6
RTECS号：GV7875000
BRN号：906744
PubChem号：24857503
物性数据
1.性状：25℃时为无色透明液体，有樟脑气味。
2.沸点（ºC,101.3kPa）：161 .1
3.熔点（ºC）：25.1
4.相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9455
5.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.45
6.折射率（n25ºC）：1.4647
7.闪点（ºC,开口）：68
8.黏度（mPa·s,25ºC）：4.6
9.蒸发热（KJ/摩尔,158.7ºC）：45.51
10.熔化热（KJ/kg）：20.5
11.生成热（KJ/mol）：-349.31
12.燃烧热（KJ/mol）：3726.67
14.蒸气压（kPa,21ºC）：0.13
15.溶解度（%,20ºC,水）：3.6
16.燃点（ºC）：300
17.溶解性：溶于水，能与醇、醚、二硫化碳、丙、三氯甲烷、苯、松节油、脂肪烃、芳香烃、卤代烃等混溶。
18.临界温度（ºC）：376.95
19.临界压力（MPa）：4.26
20.偏心因子：0.514
21.溶度参数(J·cm-3)0.5：23.672
22.Van der Waals面积（cm2·摩尔1）：8.780×109
23.van der Waals体积（cm3·mol-1）：64.840
24.气相标准燃烧热()(kJ·mol-1)：-3789.95
25.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-286.10
26.气相标准(J·mol-1·K-1) ：353.06
27.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-116.7
28.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：132.70
29.液相标准燃烧热(焓)(kJ·摩尔1)：-3727.94
30.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-348.11
31.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：199.6
32.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-133.3
33.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：212
毒理学数据
1、刺激性：人经眼： 100ppm ，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验： 146μg/24小时，轻度刺激。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：2060mg/kg
3、属低毒类。吸入环己醇蒸气时略有麻醉性。与苯不同之处是对血液无毒。对皮肤、黏膜的刺激比环己强，动物实验发现能引起肝、肾、血管的病变。环己醇吸湿性很强，在贮存和使用中应注意。嗅觉阈浓度0.20mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为50mg/m3。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用，液态时对皮肤有刺激作用，接触可引起皮炎，但经皮肤吸收很慢，经口摄入毒性小。
分子结构数据
2、摩尔体积（cm3/mol）：103.4
3、等张比容（90.2K）：246.9
4、表面张力（dyne/cm）：32.4
5、极化率：11.59
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:46.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与强氧化剂、强酸接触。
2.与空气混合爆炸极限1.52%-11.1%（体积）。有类似樟脑的气味，具有吸湿性。有毒，对皮肤和黏膜有刺激性。可燃性物质。对大多数金属无明显的腐蚀性。具仲醇的化学反应性。与金属钠作用生成醇钠。氧化时生成环己酮，继续氧化生成己二酸。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。
2.应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。
3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
工业生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷氧化法。
1. 苯酚加氢法 苯酚蒸气和氢气在兰尼镍存在下，在110-185℃、压力1.078-1.471MPa，在管式反应器中进行加氢反应制得环己醇蒸气产品，经换热、冷凝、分离除氢后再精馏得成品。
2. 环己烷氧化法 苯蒸气在催化剂存在下，于120-180℃进行加氢反应得环己烷，环己烷氧化制造环己醇根据不同催化剂分为以下三种方法：
（2）硼酸催化法 以硼酸或偏硼酸为催化剂，在空气氧化过程中，硼酸与环己基过氧化氢生成过硼酸环己醇，然后再变成硼酸环己醇酯，或者与生成的环己醇结合生成硼酸环己醇酯和偏硼酸环己醇酯。然后水解，油相经提纯即得成品。
（3）无催化剂氧化法 以环己烷为原料，在压力1.47-1.96MPa，温度170-200℃下，用氧含量为10%-15%的空气氧化得环己基过氧化氢，再经浓缩后，于70-160℃催化分解，即得环己醇和环己酮。
3.苯酚加氢法或环己烷氧化法均可制得。
4.以工业品环己醇为原料，用适量新鲜氧化钙脱水干燥，过滤后蒸馏，然后再加入少量金属钠，重新蒸馏，收集160～162℃馏分，即得成品。
5.环己烯法 以钌为催化剂，锌化合物等为助催化剂，水为连续相，苯为分散相，使苯部分加氢生成环己烯，反应温度为100～180℃，反应压力为3～10MPa。然后经萃取蒸馏获得环己烯，环己烯经水合得到环己醇。水合反应使用高硅沸石ZSM-5为催化剂，催化剂悬浮于水中，环己烯作为油相，生成的环己醇用油相萃取，通过油水分离回收生成物，再用普通精馏法除去未反应的环己烯得到产品环己醇。工艺流程如下：
苯部分加氢反应中使用催化剂（Ⅷ族金属特别是Ru）和促进剂（如氯化锌、氯化钛、羧酸钨），可达最高收率30%，反应是在苯和碱性水相中177℃和7.0MPa的条件下进行的。
用途
1.重要的化工原料，主要用于生产己二酸、己二胺、环己酮、己内酰胺，也可用作肥皂的稳定剂，制造消毒上海药皂和去垢乳剂，用作醇酸树脂、甘油三松香酸酯、贝壳松脂、马尼拉树脂、乳香、虫胶、金属皂、酸性染料、芳香油、矿物油等的溶剂，涂料的掺合剂，皮革的脱脂剂、脱膜剂、干洗剂、擦亮剂。环己醇也是纤维整理剂、杀虫剂、增塑剂的原料，环己醇与光气反应得到氯甲酸环己酯，是引发剂过氧化二碳酸二环己酯的中间体。
2.用作乳胶稳定剂、涂料及清漆的脱漆剂，还用于香料、增塑剂等方面。
3.用作分析试剂，也可用作溶剂。
4.胶黏剂中用于生产不饱和聚酯树脂。工业环己醇主要作为生产聚胺6和聚酰胺66的中间体，是一种重要的化工原料。
对环境的影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对中枢神经系统有抑制作用，高浓度能引起皮肤粘膜的刺激作用。属低毒类，在正常生产条件下，由蒸气吸入引起急性中毒可能性小。本品在空气中浓度在40mg/m3时，对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用，液态的本品对皮肤有刺激作用，接触可引起皮炎，但经皮肤吸收很慢，经口摄入毒性小。
环境行为
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
环境标准
中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 50mg/m3
苏联(1975) 居民区大气中有害物最大允许浓度 0.06mg/m3(最大值，昼夜均值)
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L
前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L
应急处理处置方法
泄漏应急处理
切断火源。戴好防毒面具和手套。收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
防护措施
呼吸系统防护：高浓度接触时，应该佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，戴安全防护眼镜。
身体防护：穿工作服。
手防护：必要时戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：误服者给饮足量温水，催吐。就医。
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
安全信息
危险运输编码：UN 1993
安全标识：S24/25
危险标识：R20/22R37/38
参考资料
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