4-甲苯磺酰氯
4-甲苯磺氯是一种有机化合物，分子式为C7H7二氧化硫Cl，为白色菱状结晶，有刺激性恶臭的物质，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。工业上主要用作分析试剂，也用于有机合成、染料制备及激素合成中分子重排反应。
简介
中文别名：4-甲苯磺酰氯；对甲苯磺酰氯；对氯化甲苯；甲苯-4-磺酰氯；PTSC；p-甲苯苄基磺基氯；对甲基苯磺酰氯。
英文别名：4-Toluene sulfochloride;4-Methylbenzenesulfonyl chloride;美国专利及商标局luenesulfonyl chloride;Toluene-4-sulfonyl chloride;4-Toluolsulfonyl chloride;p-Tosyl 氯代十六烷;PTSC;P-toluene sulfonyl chloride;p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride.
分子式：C7H7ClO2S
分子量：190.70
编号系统
CAS号：98-59-9
MDL号：MFCD00007450
EINECS号：202-684-8
BRN号：607898
PubChem号：24889256
理化性质
物理特性
性状：白色菱状结晶，有刺激性恶臭。
熔点（℃）：67~71
沸点（℃）：145~146（2.0kPa）
相对密度（水=1）：1.33
饱和蒸气压（kPa）：0.13（88℃）
正辛醇/水分配系数：3.49
闪点（℃）：110
蒸汽压：0.0151mmHg at 25°C
分子结构数据
摩尔体积（m3/mol）：142.3
等张比容（90.2K）：360.4
表面张力（dyne/cm）：41.0
极化率：17.84
稳定性
稳定性：稳定
避免接触的条件：潮湿空气、受热
聚合危害：不聚合
分解产物：氧化硫、氯化氢
贮存方法
储存注意事项：储存于阴凉、干燥。通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.在甲苯氯磺化生产邻甲苯磺酰氯的同时，也生成对甲苯磺酰氯。从分离邻甲苯磺酰氯后的滤饼中，精制得到对甲苯磺酰氯。
2.将粉碎过的工业对甲苯磺酰氯用40～50℃热水洗涤至无邻位油，再用丙重结晶。
安全信息
危险运输编码：UN 3261 8/PG 2
危险品标志：C：腐蚀性物质
风险术语
R29;R34;
R29：遇水释放出有毒气体。
R34：会导致灼伤。
安全术语
S26; S36/37/39; S45;
S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
用途
用作分析试剂，也用于有机合成、染料制备及激素合成中分子重排反应
1.用于有机合成，染料制备。用作塑化剂，分析试剂，用于伯胺、仲胺和酚类的测定。
2.TsCl在有机化学中最重要的用途是作为醇类化合物的磺酰化试剂。反应条件优化的结果表明：1当量的醇在2当量TsCl和1.5当量吡啶存在下，能够最高产率地转变为磺酰化产物(式1)。1,2-二醇化合物在TsCl和碱的作用下则发生环氧化反应(式2)。
除了O-上的磺酰化反应外，TsCl也能作用于胺类化合物发生N-上的磺酰化反应。并且在不同的碱存在下，TsCl能够选择性实现O-和N-上的磺酰化反应(式3)。在吡溶剂中，能够优先发生N-上的磺酰化反应；在三乙胺溶剂中，则优先发生O-上的磺酰化反应。TsCl也能用于将烯丙基醇转变为1-氯丙烯化合物的反应，并且不会发生烯丙基底物的重排反应和其它活泼基团的官能团转换反应(式4)。
烯烃或炔烃与TsCl在TsOH的催化作用下生成β-羟基磺酸酯或β-羰基磺酸(式5，式6)。
氨基酸在TsCl和吡啶作用下能够发生脱羧反应(式7)。反应首先生成磺酰化中间体，在磺基强烈的吸电子效应作用下发生分子内电子转移，脱去一分子氢离子和磺酸根，得到亚胺产物。类化合物在TsCl和吡啶作用下生成的磺酰化产物能继续发生Beckmann重排反应，得到内酰胺化合物(式8)。
一级酰胺化合物在TsCl和吡啶作用下能够得到(式9)，而类似的甲酰胺底物在TsCl和吡啶作用下则生成异腈(式10)。
参考资料
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