磺酸
磺酸(英文名:sulfonic acid)是一类化学物质,通常指的是含有磺酸基(-SO3H)的化合物。磺酸基由一个硫原子和三个氧原子组成,与一个氢原子连接。磺酸基可以与其他化合物中的氢原子发生取代反应,形成磺酸盐或磺酰氯等衍生物。
磺酸基团是一种强水溶性的强酸性基团,因此磺酸化合物通常是水溶的强酸性化合物。举例来说,在乙醚中不溶于水,但β-萘磺酸则溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可以被羟基、氰基等取代,因此在制备酚、等化合物时可作为重要的中间体。
磺酸化合物在化工、医药、染料、洗涤剂等领域具有广泛的应用,例如磺酸类染料在纺织品染色中常用,磺酸类药物在医药领域具有重要的作用,而磺酸盐也是一种常见的化学中间体。
简介
通式R-SOH,式中R为烃基。磺酸大多是合成产品,只有β-氨基乙基磺酸NHCHCHSOH等少数几种磺酸存在于自然界。磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶性的强酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代,是制备酚、腈的中间体。磺酸可由芳香烃的磺化反应,或硫醇的氧化反应制备。甲磺酸可作化、水解和基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如n-CH-CH是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可作洗涤剂。由磺酸可制得氯化,在有机合成中用途很大。磺酸分子中的H部分,可被卤原子、氨基等取代。例如,磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。对氨基磺胺是一类消炎药。糖精钠也是一种磺胺。
性质
磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶的强酸性化合物,例如萘溶于乙醚而不溶于水,而β-萘磺酸则溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、基所取代,是制备酚、腈的中间体。
用途
制法
②硫醇的氧化: (图3)
③卤原子的置换,得磺酸盐: (图4)
甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如 n-CH-CHSONa 是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可做洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。
磺酸衍生物:磺酸分子中的-OH部分,可被卤原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物为磺氯和磺胺。
①磺酰氯。在光照条件下,烷烃与二氧化硫和氯起自由基反应,生成相应的磺酰氯;芳香烃与氯磺酸反应,则得芳基磺酰氯:(图5)
磺酸与五氯化磷共热,也可得相应的磺酰氯: (图6)
磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。
②磺胺 可由磺酰氯经氨化反应制得: (图7)
磺胺熔点清晰,是一类容易纯化的结晶固体,常用于鉴定磺酸及其芳香烃的衍生物。对氨基磺胺是一类消炎药物,其共同结构式为: (图8)
注意事项
危险性概述:如果吞食有害,导致严重的烧伤。
潜在健康影响
眼睛:造成眼烧伤。
皮肤:导致皮肤烧伤,可通过皮肤吸收。
食入:如果吞食有害。原因消化道烧伤。
吸入:如果吸入可烧伤呼吸道。
急救措施
眼睛:脱去并隔离被污染的衣服和鞋。用肥皂和清水清洗皮肤。注意患者保暖并且保持安静。
确保医务人员了解该物质相关的个体防护知识,注意自身防护。
皮肤:立即寻求医疗援助并冲洗皮肤及衣物附着物,用大量的水至少15 分钟,去除。
食入:不要催吐。立即寻求医疗援助。
吸入:立即寻求医疗援助。除去皮肤及衣物附着物和立即转移到通风的地方。如果呼吸困难,给输氧。
泄漏应急处理
一般信息:使用适当的个人防护设备。
溢出/泄漏:用惰性物质吸收溢出容器之液体(如蛭石,沙或土),不要让该化学品进入扩散。
操作处置与储存
处理:不要吸入粉尘,蒸汽,薄雾或气体。不要直接接触眼睛,皮肤或衣服。不要摄入或吸入。
存储:储存在阴凉,干燥的地方。
甲基磺酸
应用
甲基磺酸是重要的有机合成和医药中间体,常作为溶剂、烷基化和脂化试剂应用于有机合成中;另外,它又是理想的整平剂和光亮剂。在过去几年中,甲基磺酸已被证明是氟硼酸或酚磺酸的越来越流行的替代物,甲基磺酸盐电镀液已经应用到锡和锡铅合金电镀上,许多新电镀液性能很大程度上取决于所用的甲基磺酸质量的好坏。因此,甲基磺酸是一种很有发展前途的化工产品。
甲磺酸用作溶剂,烷化酯化和聚合反应的催化剂。99%含量的该产品主要用于医药方面,70%含量的该产品主要用于电镀行业。
理化性质
甲基磺酸外观为无色或浅黄色透明粘稠油状液体,低温下为固体。熔点20℃,沸点167℃(13.33kPa),122℃(0.133kPa)。相对密度1.4812(18℃),折射率1.4317(16℃)。热稳定性较好,耐沸水和热碱液(对沸水、热碱液不分解),溶于水、醇和醚类,不溶于烷烃、苯、甲苯等。对金属铁、铜、银、铅等有强腐蚀作用,但在含有0.5—1%硫酸时对18--8不锈钢不腐蚀。因此,不锈钢可作贮器和生产设备。
市售的甲磺酸多为70%的水溶液,外观为无色或微黄色的透明液体。70%水溶液的比重约1.35,冰点-70℃。
包装
甲基磺酸一般采用净重30kg、250kg塑料桶或钢塑桶包装,也可根据用户要求包装。
储运及安全防护
甲基磺酸属酸性腐蚀品(第8.1类),危规编号:81626。对眼睛、皮肤和粘膜等人体组织有强刺激性,故在与其接触中应注意防护。装卸时应轻拿轻放。接触皮肤后应立即用水冲洗。
参考资料
磺酸.探索化学.2024-10-22
磺酸.Chemical Book.2024-03-06
【科普】磺酸.南方+.2024-03-06
华中师大舒超课题组:亚磺酸内酯新进展.化学空间.2024-03-06
【科普】磺酸.揭阳大南海.2024-10-10
甲基磺酸概况.淘豆网.2024-10-10
增效联磺相关问答.新浪.2024-10-10