没食子酸丙酯
没食子酸丙酯（propyl gallate，PG），又称为棓酸丙，是一种抗氧化剂，分子式C10H12O5，相对分子质量212.20。
没食子酸丙酯为白色或乳白色结晶性粉末，无臭，稍有苦味，水溶液无味，熔点146至150℃，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于油脂和水，0.25%没食子酸丙酯水溶液pH为5.5。没食子酸丙酯对热比较稳定，抗氧化效果好，易与铜、铁离子发生呈色反应，变为紫色或暗绿色，具有吸湿性，对光不稳定易分解，抗氧化能力强。它是以丙醇、没食子酸为原料，用硫酸作酸性脱水剂，加热进行酯化反应，生成物经过脱色，用蒸馏水或乙醇重结晶而制得。
没食子酸丙酯安全性较高，大部分在体内可被水解成4-O-甲基没食子酸或内聚葡萄糖醛酸，由尿液排出体外。中国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760-2011）规定：没食子酸丙酯可用于基本不含水的脂肪和油、坚果与籽类罐头、胶基糖果、油炸面制品、方便米面制品、饼干、腌腊肉制品、膨化食品等，其最大使用量为0.1g/kg。
简介
没食子酸丙酯简称PG。白色至浅褐色结晶粉末，或微乳白色针状结晶。无臭，微有苦味，水溶液无味。PG难溶于水，微溶于棉籽油、花生油、猪脂。其0.25%水溶液的PH值为5.5左右。没食子酸丙酯比较稳定，遇铜、铁等金属离子发生呈色反应，变为紫色或暗绿色，有吸湿性，对光不稳定，发生分解，耐高温性差。
用量标准
各种食品中PG使用量
食品 用量%
动物油 0.001-0.01
植物油 0.001-0.02
全脂奶粉 0.005-0.01
人造黄油 0.001-0.01
面包0.001-0.004
谷类食品 0.003
口香糖基质 0.1
糖果 0.01
分子量(Molecular Weight)： 212.21
CAS No.： 121-79-9
马夫拉足球俱乐部 No: 04.003
INS No: 310
分子结构
本标准适用于没食子酸与丙醇以硫酸为脱水剂，加热(120℃)酯化，而制得没食子酸丙酯。本品加于油脂、黄油及含油脂食品中作为抗氧化剂。分子式：C10H12O5 分子量：212.21(按1979年国际原子量)
结构式: HO
＼＿＿＿
／￣￣￣＼
／ ＼
HO--＼＼ ／／ -COOCH2CH2CH3
＼＼ ／／
／￣￣￣
HO
技术要求
1.1 外观：本品为白～淡褐色的结晶性粉末或乳白色针状结晶。无臭，稍有苦味，水溶液无味。
1.2 项目和指标
指 标 名 称 指 标
含量(以C10H12O5),% 98～102
熔点,℃ 146～150
盐(As),% ≤ 0.0003
重金属(以pb计),% ≤ 0.001
干燥失重,% ≤ 0.5
灼烧残渣,% ≤ 0.1
检验方法
2.1 鉴别
2.1.1 试剂和溶液氢氧化钠(按GB 601-77)《标准溶液制备方法》制备)：1N；三氯化铁(HG 3-1085-77)：1%；乙醇(GB 678-78)：75%。
2.1.2 测定方法
2.1.2.1 把样品0.5g溶于10ml 1N氢氧化钠溶液中，然后进行蒸馏，取出蒸馏液4ml,其液应澄清，加热时则发生丙醇的臭气。
2.1.2.2 溶解样品0.1g于5ml75%乙醇中，加1%三氯化铁溶液1滴，呈紫色。
2.2 没食子酸丙酯含量测定
2.2.1 试剂和溶液 硝酸(GB 626-78)：ar,1∶300溶液；氢氧化钠(GB 629-81)：分析纯,1N；甲基橙(HGB 3089-59)：分析纯,1%溶液；硝酸铋(HG 3-1295-80)：分析纯；溶液配制：称5g硝酸铋置于锥形瓶中，加7.5ml硝酸，用力振荡使其溶解，再加水稀至 250ml,冷却过滤，取出10ml,用1N氢氧化钠溶液滴定以甲基橙作指示剂，氢氧化钠耗用量 在5～6.25ml中即可使用。
2.2.2 测定方法 样品预先在110℃干燥4小时至恒重，称取样品0.2g(准确至0.0002g)于400ml烧杯中, 加150ml蒸馏水溶化，加热至沸，用力振荡，加50ml硝酸铋溶液，继续加热至沸数分钟后，直至完全沉淀，并冷却过滤，滤出黄色沉淀物于恒重的定量砂芯坩埚中，用硝酸(1∶300) 洗涤，并在110℃干燥4小时，称至恒重。
计算公式
G1×0.4866
X1=──────×100……………………………(1)
式中：G1--干燥后沉淀重量,g； G2--样品重量,g； 0.4866--没食子酸丙酯铋盐换算成没食子酸丙酯系数。
熔点测定
2.3.1 仪器设备 高型烧杯：400ml；温度计：分度值0.1℃；辅助温度计：分度值1℃；毛细管：内径1mm,管壁厚约为0.15mm,长约为100mm。
2.3.2 测定方法 将少量干燥研细的样品放入清洁干燥、一端封口的毛细管中，取一长约800mm的干燥 玻璃管,直立于瓷板或玻璃板上。将装有样品的毛细管投落5～6次，直至毛细管内样品紧缩至2～3mm高。在高型烧杯中加300ml丙三醇作传温液，将温度计固定于传温液中部，将烧杯加热，并不断搅拌，使温度缓缓上升，至熔点前10℃时，将装有样品的毛细管附着于温度计上，使样品层面与温度计的汞球的中部在同一高度，继续加热，调节升温速度，使温度每分钟上升1±0.1℃,样品局部熔化时温度作为初熔温度,样品完全熔化时的温度作为全熔 温度。
2.3.3 校正 使用全浸温度计测得的熔点应加校正值Δt。
Δt＝0.00016h(t1-t2)…………………………(2)
式中：h--温度计露出液面上部分的水银柱高度,℃； t1--测得的熔点,℃； t2--附着于1/2处的辅助温度计的温度,℃。
砷含量测定
2.4.1 仪器装置 按中国药典，一九七七年版"砷盐检查法"仪器装置。
2.4.2 试剂和溶液氧化镁(HG 3-1294-80)：ar；硝酸镁(HG 3-1077-77)：分析纯,10%溶液；盐酸(GB 622-77)分析纯,1∶1溶液；硫酸(GB 625-77)：分析纯；碘化钾(GB 1272-77)：分析纯,15%溶液；氯化亚锡(GB 638-78)：分析纯,40%盐酸溶液；无砷金属锌(HGB 3073-59)：分析纯；醋酸铅棉花：按GB 603-77《制剂及制品制备方法》制备；溴化汞试纸：按GB 603-77制备；砷标准溶液：按GB 602-77《杂质标准溶液制备方法》制备后稀释100倍。1ml含砷 0.001mg。
2.4.3 测定方法 称取样品1g(准确至0.1g)置于瓷皿中，加入氯化镁1g及10%硝酸镁溶液5ml,在水浴上 蒸干后，用小火加热至碳化，然后置高温炉中在550℃灼烧至灰化，冷却，加少量蒸馏水，再加1∶1稀盐酸中和溶解残渣，移入砷瓶中加蒸馏水至总体积为23ml,加4ml盐酸,5ml碘化钾溶 液和5滴酸性氯化亚锡溶液，摇匀后在室温静止10分钟后加2g无砷金属锌，立即将已装好的醋酸铅棉花及溴化汞试纸的定砷管塞上，于25～30℃暗处放置1小时后取出样品溴化汞试纸 与标准比较，其色斑不得深于标准。标准是取3ml砷标准溶液与样品同时同样处理。
重金属含量测定
2.5.1 试剂和溶液 氨水(GB 631-77)：1∶3溶液；phenolphthalein(HGB 3039)：1%乙醇溶液；盐酸羟胺(HG3-967-76)：ar,20%；食用醋酸(GB 676-78)：分析纯,30%溶液；饱和硫化氢水：在室温下饱和，现用现配；铅标准溶液：按GB 602-77配制后稀释10倍。1ml含铅0.01mg。
2.5.2 测定方法 称取样品4g先用小火碳化，然后置高温炉中在550℃灼烧至灰化。加冰乙酸 0.5ml,溶解 残渣，加20ml蒸馏水，加酚酞1滴，再用氨水调至淡红色移入50ml比色管中，加0.5ml冰乙 酸溶液,10ml饱和硫化氢溶液放置暗处10分钟，其颜色不得深于标准。标准是取4ml铅标准溶液与样品同时同样处理。
2.6 干燥失重的测定
2.6.1 测定方法 称取3～4g样品(准确至0.0002g)于己恒重φ50×30mm称量瓶中，放置110℃恒温箱中, 打开称量瓶瓶盖，干燥4小时取出，放入干燥器内冷却至室温称至恒重。
计算公式
G1
X2＝──-×100………………………………………(3)
式中：G1--样品干燥后失去的重量,g； G2--样品的重量,g。
烧灼残渣的测定
2.7.1 测定方法 在已知恒重的瓷坩埚中称取样品10g(准确至0.01g),先用小火缓缓加热碳化，注意勿 使着火，待烟消失后加盖，置高温炉中在550～600℃灼烧灰化称至恒重。
2.7.2 计算公式
G1-G2
X3=───-×100………………………………(4)
W
式中：G1--坩埚与灰分总重量,g； G2--埚的重量,g； W--样品的重量,g。
验收规则
3.1 本品应由生产厂的技术检验部门进行检验，生产厂保证所有出厂的产品均符合 本标准的要求，每批出厂的产品都应附有质量证明书。
3.2 使用单位可按照本标准规定的检验规则和试验方法对所收到的产品进行质量检验,检验其是否符合本标准的要求。
3.3 取样方法：以生产厂每班产量为一批，从每批瓶数的10%中选取样品。小批时不 得少于3瓶，从选出的瓶数中，用取样针等工具伸入每瓶的四分之三深处，取出不少于50g 样品，每批的总样品重量不得少于500g。将取出的样品迅速混匀，用四分法缩分到250g, 装于清洁干燥、带有磨口的广口瓶中，并贴上标签，注明生产厂名称、产品名称、批号及 取样日期，送化验室分析。
3.4 如果在检验中有一项指标不符合标准时，应重新自两倍量的包装瓶中选取样品进行核验。产品重新检验结果即使只有一项指标不符合标准时，则整批不能验收。
3.5 如供需双方对产品质量发生异议时，可按《中华人民共和国食品卫生管理条例》第十八条处理。
包装、标志、贮存和运输
4.1 没食子酸丙酯装于褐色玻璃瓶中，密封。
4.2 每一瓶没食子酸丙酯规定重量为250g。
4.3 瓶签上应写明产品名称、批号、生产日期、使用方法、贮存条件及工厂名等, 并注明"食品添加剂"字样。
4.4 没食子酸丙酯应贮存于阴暗干燥地方，在运输中应小心轻放。防止受潮、受热。
4.5 本品不得与有毒有害物质混装、混运。
附加说明
本标准由中华人民共和国轻工业部、卫生部提出，由轻工业部食品发酵研究所、中国医学科学院食品卫生检验所技术归口。
本标准由上海市卫生防疫站、上海市益民食品四厂负责起草。
国家标准局1982-06-25发布 1983-03-01实施
研究
在本研究中的n -丙基对肝脏糖异生，氧摄取和没食子酸的代谢有关参数进行了调查行动。做实验，在离体大鼠肝。正丙基没食子酸抑制葡萄糖的新陈代谢和刺激其浓度氧摄取200 microM。DL-乳酸糖异生（教育（50）86.4 microM）及丙氨酸糖异生的抑制作用大大超过了对甘油果糖和葡萄糖的新陈代谢的明显。正丙基没食子酸均线粒体（63％氧摄取也刺激）和微粒（37％）电子传递链。第一个是由于主要是丙醇氧化，作为正丙基没食子酸代谢物转化的第一步。第二个结果是由一位微粒电子传递链的直接刺激。丙基没食子酸抑制线粒体丙酸羧化到（教育署在一丙酮酸运输抑制的后果（50）142.2 microM）会不会找到一个效果没食子酸。这可能是葡萄糖输出抑制的主要原因。次要原因是：（1）中间体偏差的NADPH的生产将在微粒体电子传递使用;（2）葡萄糖6磷酸为葡萄糖醛酸化反应偏差;（3）糖异生由n -丙醇抑制，细胞内产生的由N -没食子酸丙酯。线粒体能量代谢的抑制作用并不显着的范围可达200 microM，如对细胞三磷酸腺水平的影响非常小的第（5％）降低。丙基没食子酸，可视为一种代谢效应，其对肝脏代谢的行动相对温和，尽管他们可以成为机关和在高剂量和浓度整个机体有害的一种。
技术应用
微生物法在有机相中合成没食子酸丙酯的方法
本发明公开了一种微生物法在有机相中合成没食子酸丙酯的方法。方法的步骤如下：1)将黑曲霉孢子培养得到的菌丝体收集过滤，用0.85％(w/v)NaCl溶液冲洗，在0.01～0.2mol/L pH 2.2～5.8缓冲溶液中平衡后过滤，得到含水量为60～80％(w/w)的菌丝体；2)在有机溶剂苯体系中，每升有机溶剂中加入0.06～0.1L的丙醇和4～10mmol的没食子酸，再在每升有机溶剂中加入20～50g的上述黑曲霉菌丝体，在搅拌速度150～220rpm和反应温度20～50℃下进行生物催化反应，反应时间为48～96h。本方法建立了黑曲霉产单宁酶的发酵培养基，利用该产单宁酶的黑曲霉菌丝体作为多酚氧化酶，不使用传统的**酶或者固定化酶，省去了酶的分离纯化过程，降低了生产成本。
塔拉粉直接合成没食子酸丙酯的方法
本发明涉及一种用塔拉粉直接合成没食子酸丙酯的方法。本法是将塔拉粉用丙醇浸泡，过滤除杂，加活性炭和硅藻土脱色，过滤，加入酸性催化剂，80-110℃下进行酯交换反应5-12小时，室温过滤除杂质，液相浓缩至干，用5-10倍水溶解，重结晶得产品。本方法改变了塔拉粉先合成没食子酸，再合成丙酯的传统工艺，革除了因合成没食子酸而使用的大量酸、碱及进而产生的难以处理的废水。本方法工艺简单、环境友好。
吸收促进剂例如BHT、BHA或没食子酸丙酯
本发明提供包含以下的混合物的药用组合物：(a)活性大分子组分，和(b)选自丁羟甲苯、丁羟茴醚及其类似物和衍生物的芳族醇吸收促进剂，其中所述芳族醇吸收促进剂以大于或等于活性大分子组分的量(重量)存在，并且另外提供包含以下的混合物的药用组合物：(a)活性大分子组分，(b)选自没食子酸丙酯、丁羟甲苯、丁羟茴醚及其类似物和衍生物的芳族醇吸收促进剂，其中所述芳族醇吸收促进剂以大于或等于活性大分子组分的量(重量)存在，和(c)一种能够增加芳族醇吸收促进剂在含水介质中的溶解度的增溶助剂。
医学应用
观察没食子酸丙并前列地尔对老年下肢动脉硬化闭塞症患者的治疗作用。方法:60例老年下肢动脉硬化闭塞患者随机分为2组，对照组予前列腺素e1100μg/d静点，治疗组在此基础上加梧丙酯180mg/d静点，疗程20d.治疗前后检查血压、臂指数、血糖、血脂、血浆纤维蛋白原定量，同时常规查肝、肾功能，并观察药物不良反应。结果：两组治疗后临床症状均有好转，但治疗组在总有效率及显效率均显著高于对照组(P\u003c0.05).同时两组血浆纤维蛋白原定量均显著降低(P\u003c0.05),但治疗组下降更显著(P\u003c0.05).两组踝臂指数改变无统计学差异，治疗组住院期间的心血管事件发生率显著下降(P\u003c0.05),两组均未发现肝肾功能损害，无严重不良反应发生。结论:棓丙酯与前列地尔联合应用能有效改善老年下肢动脉硬化闭塞症患者的缺血症状，并可能减少心血管事件的发生.
参考资料
食品安全国家标准 食品添加剂使用标准（52-53）.卫健委网站.2024-04-03
化工网.china.chemnet.com.2010-04-06
食品科技网.www.tech-food.com.2010-04-06
在线翻译.translate.google.com.2010-04-06