乙酰丙酮
乙丙，常温下为无色易流动液体，有的气味，冷却时凝成有光泽的晶体，易燃，低毒。与许多金属生成能溶于有机溶剂和有挥发性的盐。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。
化学品简介
乙酰丙酮其标准命名为2,4-戊二酮，又称二乙酰甲烷。为丙酮 的一种衍生物，分子式 。乙酰丙酮是一个CH2把两个基连在一起的一种饱和二元酮，这类酮通常称为β二酮。乙酰丙酮是最简单的β二酮。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构。按《危险货物品名表》属高闪点甲类液体，编号33587。危品类别，为3类。可以作为过渡金属合剂。可用于比色法测定铁和，在二硫化碳存在时测定铊。
物理性质
能与乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶，1份产品约溶于8份水中。
相对蒸气密度()： 3.45
饱和蒸气压(kPa)： 0.93/20℃
燃烧热(kJ/摩尔)： 2574.5
引燃温度(℃)： 340
爆炸上限%(V/V)： 11.4
爆炸下限%(V/V)： 1.7
溶解性：微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
化学性质
互变异构
乙酰丙酮通常会是烯醇式和酮式的两种互变异构体（见互变异构）的混合物，两者处于动态平衡中，其中烯醇式异构体在分子内形成氢键：
将乙酰丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分离出固体的烯醇式异构体，熔点为－9°C。此异构体于室温放置，很快又转变成上述的平衡混合物。
与其他物质的反应
乙酰丙酮与三氯化铁水溶液作用，显栗色；与金属钠反应，产生氢气和乙酰丙酮钠：
后者与卤代烃或酰卤可发生碳或者氧上的取代反应。乙酰丙酮几乎与所有的金属氢氧化物、碳酸根或乙酸盐反应，生成金属配位化合物，通式为，M为金属，n为金属离子的价数。此类化合物多数是稳定的固体，如铝、铍、铬、、等金属衍生物等，可溶于有机溶剂中，在常压下蒸馏也不分解。
乙酰丙酮在日光照射下与氯反应，只生成两个甲基上氢被取代的产物（结构式如）。
制备方法
其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸异丙烯酯，经分离提纯后，在500～600℃下经分子重排生成乙酰丙酮，最后分馏提纯得成品。
制备乙酰丙酮的较好方法是丙酮在金属钠作用下与乙酸乙酯缩合(见缩合反应)，或在三氟化硼作用下与乙酸酐缩合。乙酰丙酮是有机合成的原料，其金属衍生物有些可作为汽油或润滑油的添加剂和农药等。
1、乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。
2、也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。
生产方法
乙酰丙酮可采用不同的工艺路线：丙酮与乙烯酮反应或乙酸酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程，实际上是以丙酮为原料，经乙烯酮、乙酸异丙烯酯，再经转化而得乙酰丙酮。
普通工艺
工艺过程如下：将含有二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉，使之生成乙烯酮(或乙酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下，以氨为稳定剂，经700℃裂化炉裂解为乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯，经分馏提纯后，乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化，引入预热至560-570℃转化炉，经分子重排生成乙酰丙酮，经冷凝，分馏提纯的成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。
精制方法
乙酰丙酮的精制方法：将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用，也可将苯蒸馏除。原料消耗定额：丙酮（工业品，含水＜0.5%）2553kg/t、发烟硫酸（以计）12kg/t、乙酸酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化学纯）6kg/t。
化学品用途
除具有醇和酮的典型性质外，还与二三氯化铁显栗色，与许多金属盐形成螯合物。由乙酐或乙酰氯与丙酮缩合，或由丙酮与乙烯酮反应制得。用做金属萃取剂分离三、四价离子，油漆及油墨干燥剂，农药杀虫剂、杀菌剂，高聚物的溶剂，测定铊、铁、氟的试剂及有机合成中间体等。
戊二酮又称乙酰丙酮，是杀菌剂甲基菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。
用作制药的原料及有机中间体，也可作溶剂
用作分析试剂及钨、中国铝业的萃取剂
乙酰丙酮是有机合成中间体，与胍生成氨基4,6-二甲基嘧，是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂，汽油及润滑剂的添加剂，油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂，杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂，氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。
用于醋酸纤维素的溶剂，其金属配位化合物也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂，涂料和清漆干燥剂。有机合成中间体。
化学品危害
口服
大鼠LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤
毒性分级
中毒
刺激数据
皮肤- 兔子 488 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 20 毫克 轻度
可燃性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
健康危害
吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。
环境危害
对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险
物品易燃，有毒，具刺激性。
危险特性
其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。乙酰丙酮与氧化剂可发生反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。本品为无色或淡黄色液体；微有丙酮和乙酸的臭气；易燃。与水、乙醇、乙醚或三氯甲烷能任意混合。
储运特性
库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放。
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 11-36/37/38-22-10-R22-R10-20/21/22
安全说明 21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21
危险品运输编号 UN 2310 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 SA1925000
F 9-23
HazardClass 3
PackingGroup III
毒害物质数据 123-54-6(Hazardous Substances Data)
产品信息
上游原料
乙酸\u003e钠--\u003e丙酮\u003e二硫化碳\u003e4-氯苯甲醛\u003e氨基钠\u003e硫酸\u003e醋酸铜\u003e乙烯酮\u003e磷酸三乙酯\u003e乙酸异丙烯酯\u003e4-羟基-3-甲氧基苯乙酮
下游产品
1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷3,5-二酮\u003e2-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基烟--\u003e5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇\u003e4,6-二甲基-2-羟基嘧啶盐酸盐--\u003e2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物\u003e水合三酮--\u003e5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈--\u003e17-乙炔基-17-羟基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯3-酮-3-乙二醇缩酮\u003e2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺\u003e1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶--\u003e4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶--\u003e二(乙酰丙酮)钯(II)--\u003e2-氯-3-基-4,6-二甲基吡啶\u003e4,6-二甲基-2-羟基吡啶\u003e2-羟基4-甲氧甲基-4-甲基烟腈--\u003e磺胺二甲嘧啶--\u003e17Α-乙炔基3Β,17Β-二羟基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯3-二甲醚\u003e2-甲硫基4,6-二甲基嘧啶--\u003e1-(2,4-二甲基啉-3-基)乙酮盐酸盐--\u003e3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶--\u003e3,5-二甲基-吡唑4-羧酸\u003e3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪--\u003e美喹多司--\u003e17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮--\u003e2-乙基3-甲基吡--\u003e13-乙基-17Β-羟基18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基17Β-羟基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮--\u003e2-氨基4,6-二甲基嘧啶\u003e2,4-二甲基-5-乙酰噻唑\u003e三乙酰丙酮铝
中间体
乙酰丙酮是一种重要有机合成中间体，广泛用于制药、香料、农药等工业。
乙酰丙酮是制药工业的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。还用作醋酸纤维素的溶剂，油漆和清漆等的干燥剂，也是重要的分析试剂。
由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、、钯、锌、、锡、锆、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物，可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂。
利用其与金属的螯合作用，可用作微孔中金属的清洗剂；用作催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂；树脂、橡胶添加剂；用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳烯烃聚合和共聚等；用作有机溶剂，用于醋酸纤维素、油墨、颜料；油漆干燥剂；制备杀虫脒、杀菌剂的原料，家畜止泻药和饲料添加剂；红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂；乙酰丙酮金属配位化合物有特殊颜色 (铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色)而不溶于水；用作医药原料；有机合成原料 。
编号系统
CAS号：123-54-6
MDL号：MFCD00008787
EINECS号：204-634-0
RTECS号：SA1925000
BRN号：741937
PubChem号：24845859
物性数据
性状：无色或微黄色透明液体，有酯的气味。
沸点（ºC,101.3kPa）：140.4
熔点（ºC）：-23.5
相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721
相对密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753
折射率（17ºC）：1.4541
折射率（n20ºC）：1.4494
闪点（ºC）：40.56
溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙酮、冰乙酸等有机溶剂混溶。
相对密度（25℃，4℃）：0.934464
相对密度（20℃，4℃）：0.9702125
溶度参数()0.5：21.264
Van der Waals面积（）：8.790×109
van der Waals体积（）：60.970
气相标准燃烧热()()：-2730.3
气相标准声称热(焓)( ) ：-380.6
液相标准燃烧热(焓)()：-2687.1
液相标准声称热(焓)()：-423.6
液相标准热熔()：204.4
毒理学数据
中等毒性，能刺激皮肤、黏膜。人体在150~300mg/kg下长时间逗留即出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状。
分子结构数据
摩尔体积（）：105.3
等张比容（90.2K）：241.2
表面张力（dyne/cm）：27.5
极化率（）：10.01
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:无
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:5
拓扑分子极性表面积:34.1
重原子数量:7
表面电荷:0
复杂度:82.3
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性
性质：乙酰丙酮为无色或微黄色的可燃性液体。沸点135-137℃,闪点34℃,熔点23℃。相对密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并与乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚、丙酮和丙乙酸混溶,在碱液中则分解为丙酮和乙酸。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。在水中不稳定，易被水解为乙酸和丙酮。
中等毒性。能刺激皮肤、黏膜，当人体在下长时间逗留即能受害，出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状，但在浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场，呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具，并定期进行职业病检查。
贮存方法
远离明火及强氧化剂，阴凉处密封保存。
用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装；每桶250kg。防火、防潮，贮存于危险品库内。
按危险化学品规定贮运。
参考资料
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