酒石酸
酒石酸（tartaric acid）是一种有机化合物，别名为2,3-二羟基琥珀酸或二羟基琥珀酸，化学式为C4H6O6。酒石酸分布在葡萄、罗望子等多种植物中，是葡萄酒中主要的有机酸。酒石酸是一种重要的原料，在食品、药品、化妆品行业和工业生产中应用广泛，可以作为食品中的抗氧化剂和饮料中的酸味添加剂。酒石酸具有两个相互对称的手性碳﹐从而具有MESO-酒石酸(内消旋体)、D-酒石酸(右旋体)和L-酒石酸(左旋体)三种旋光异构体。
历史
大约在公元800年，炼金术士贾比尔·伊本·哈彦（Abu Musa Jabir Ibn Hayyan）首次从酒石酸钾分离出酒石酸。1769年，瑞典化学家卡尔·舍勒（Carl Wilhelm Scheele）在葡萄酒酿造过程中的发酵罐壁上发现一种晶体，其形状像石头而被命名为酒石，后经研究发现其主要成分是酒石酸氢钾。1832 年，Jean Baptiste Biot首次观察到酒石酸具有旋转偏振光的能力。1848年，路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）将酒石酸盐类的光学异构物分离，验证了构成葡萄酸钠盐晶体的两种酒石酸铵钠盐分子是互为镜像的，这个发现证实了旋光异构现象（也称对映异构现象）。
分布
酒石酸是一种存在于植物中的有机酸，主要以游离状态或结合状态酸式盐存在于葡萄属植物、天竺葵属植物、荔枝、蓝莓和一些柑橘属果实中，还与单宁、色素、果胶质和酵母等物质混合存在于葡萄酒中。葡萄酒中的酒石酸有助于保持葡萄酒的酸度和稳定性，使其具有良好的口感平衡和酸度。
同分异构体
生产方法
酒石酸的生产方法主要为天然提取法、生物酶转化法和化学合成法。
天然提取法
天然提取酒石酸的原料是葡萄酒酿造过程中的副产物——粗酒石。其提取方法如下：
①升温使粗酒石溶解在水中；
③硫酸酸化去除钙离子，再通过浓缩、干燥得到酒石酸。
生物合成法
糖类发酵法
以氨基酸、丙三醇、葡萄糖等碳源为底物，经微生物发酵生成酒石酸。
酶法催化法
以顺丁烯二酸或顺式环氧琥珀酸二钠为底物，在微生物产生的环氧琥珀酸水解酶作用下，水解为粗品酒石酸，再通过提炼获得成品酒石酸。
化学合成法
①苯或氧化法：氧化苯或萘生成顺丁烯二酸和反丁烯二酸，再加过氧化氢制得DL-酒石酸；
②马来酸酐羟氯化法：以顺丁烯二酸（酐）为底物，先经碳酸根活化，使其发生羟氯化反应，再在酸性环境下水解得到酒石酸。
③顺丁烯二酸直接氧化法：以顺丁烯二酸为底物，过氧化氢为氧化剂，钨酸为催化剂，催化氧化生成环氧琥珀酸，再经水解得到酒石酸。
应用
食品
酒石酸具有酸性，广泛用作饮料和其他食品的酸味剂，用于葡萄酒、软性饮料、糖果、面包等食品中
医药
酒石酸具有光学活性，作为化学拆分剂，用于制造抗结核病药物中间体DL-氨基丁醇的拆分；药物制剂专业中经常与碳酸氢盐一起联用，作为泡腾颗粒，泡腾粉和泡腾片剂中的酸性成分。
农业
酒石酸用作合剂，络合土壤肥料中的微量营养元素；用作稳定剂，稳定一些农业中使用的金属离子，如铜、锌、铁等，以增加植物的生长和营养。
化工
酒石酸具有络合性，可用作电镀、脱硫、酸洗以及化学分析、医药检验中的络合剂、掩蔽剂、螯合剂等；也能与多种金属离子络合，可作为金属表面的清洗剂和抛光剂；具有还原性，可用作化学制镜的还原剂和照相的显影剂；具有手性结构特征，可以作为手性原料用于酒石酸衍生物的合成；，具有酸性，可作为涤纶织物制备的催化剂和谷维素生产的pH调节剂。
安全事宜
安全标识
毒理学
小鼠LD50经口给药0.49 g/kg。
健康危害
过量摄入酒石酸可能会引起胃肠道问题，如腹泻，呕吐及胃灼热等，部分人群可能会对酒石酸产生过敏反应，导致呼吸困难，瘙痒症，荨麻疹等症状出现。
储存和运输
密封保存，远离氧化剂和火源，不能与氢氧化钠存放一起，注意防雨防潮，存放于干燥阴凉处。按一般化学品规定贮运。
参考资料
2,3-Dihydroxybutanedioic acid | H2C4H4O6 | CID 875 - PubChem.PubChem.2023-06-24
漫谈王水.中国科学院.2023-06-24
来自化学实验中的美.搜狐.2023-04-11
酒石酸在葡萄酒中的作用?.葡萄酒网.2023-06-12
酒石酸(药用辅料).CAS数据库.2023-06-12