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灭幼脲

灭幼是苯甲酰脲类甲壳质合成抑制剂,又称苏脲1号或灭幼脲3号。1976年江苏师范学院化学系合成并进行了开发研究。纯品为白色结晶,不溶于水,100毫升丙酮中溶解1克,易溶于二甲基甲胺和吡啶等有机溶剂。对光和热较稳定。遇碱和较强的酸易分解,低毒。

灭幼脲具有胃毒、触杀作用,无内吸性,杀虫脒效果比较缓慢,能抑制害虫体壁组织内几丁质的合成,使美国白灯蛾不能正常脱皮和发育变态,造成重提畸形而死。该药剂主要用于防治鳞翅目害虫(桃冠潜蛾黄刺蛾扁刺蛾苹掌舟蛾、苹小芝麻赤蛱蝶,其中潜叶蛾、苹小卷叶虫最为常见)。

物性数据

1. 性状:原药为白色结晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4. 熔点(ºC):190~201

5. 沸点(ºC,0.67kpa或5 mmHg):不确定

6. 折射率:1.5221

7. 闪点(ºC):不确定

8. 比旋光度(ºC):不确定

9. 自燃点或引燃温度(ºC)不确定

10. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定

11. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

12. 燃烧热(KJ/摩尔):不确定

13. 临界温度(ºC):不确定

14. 临界压力(KPa):不确定

15. 油水(正辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

16. 爆炸上限(%,V/V):不确定

17. 爆炸下限(%,V/V):不确定

18. 溶解性:原在丙中溶解度为10g/L,可溶于N,N-二甲基甲酰胺、吡咯等有机溶剂,不溶于水。遇碱或强酸易分解,通常条件下贮存较稳定,对光、热也稳定。

毒性

据中国农药毒性分级标准,灭幼脲属低毒杀虫剂。小白鼠急性经口LD50\u003e1000mg/kg

对兔眼睛和皮肤无明显刺激作用。动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。动物体内无累积作用。对鱼类、鸟类、天敌、蜜蜂属安全。原药对大鼠急性经口LD50\u003e20000mg/kg(15000mg/kg)

分子结构数据

1、摩尔折射率:78.22

2、摩尔体积(cm3/摩尔):221.9

3、等张比容(90.2K):600.8

4、表面张力(dyne/cm):53.7

5、极化率(10-24cm3):31.01

作用机理

灭幼脲属苯甲酰脲类昆虫甲壳质合成抑制剂,为昆虫激素类农药。通过抑制昆虫表皮几丁质合成酶和尿核辅酶的活性,来抑制昆虫几丁质合成从而导致昆虫不能正常蜕皮而死亡。影响卵的呼吸代谢及胚胎发育过程中的脱氧核糖核酸蛋白质代谢,使卵内美国白灯蛾缺乏几丁质而不能孵化或孵化后随即死亡;在幼虫期施用,使害虫新表皮形成受阻,延缓发育,或缺乏硬度,不能正常蜕皮而导致死亡或形成畸形蛹死亡。对变态昆虫,特别是鳞翅目幼虫表现为很好的杀虫脒活性。

作用特点

主要表现为胃毒作用。对鳞翅目幼虫表现为很好的杀虫活性。对益虫和蜜蜂属膜翅目昆虫和森林鸟类几乎无害。但对赤眼蜂有影响。该类药剂被大面积用于防治桃树潜叶蛾茶黑毒蛾茶尺蠖菜粉蝶甘蓝夜蛾东方黏虫玉米螟及毒蛾类、夜蛾类等鳞翅目害虫。同时,还发现用灭幼脲3号1000倍液浇灌葱、蒜类蔬菜根部,可有效地杀死灰地种蝇;对防治厕所蝇蛆、死水湾的蚊子美国白灯蛾也有特效。

不宜在桑园附近使用。

常用制剂:25%灭幼脲悬浮剂,25%阿维·灭幼脲悬浮剂,25%甲维盐·灭幼脲悬浮剂

使用方法

1、防治森林松毛虫属舞毒蛾舟蛾天幕毛虫、美国白蛾等食叶类害虫用25%悬浮剂2000-4000倍均匀喷雾,飞机超低容量喷雾每公顷450-600ml,在其中加入450ml的脲素效果会更好。

2、防治农作物蛞蝓螟虫菜粉蝶小菜蛾甘蓝夜蛾等害虫,用25%悬浮剂2000-2500倍均匀喷雾。

3、防治桃蛀果蛾茶尺蠖枣尺蠖等害虫用25%悬浮剂2000-3000倍均匀喷雾。

注意事项

1、此药在2龄前美国白灯蛾期进行防治效果最好,虫龄越大,防效越差。

2、本药于施药3-5天后药效才明显,7天左右出现死亡高峰。忌与速效性杀虫剂混配,使灭幼脲类药剂失去了应有的绿色、安全、环保作用和意义。

3、灭幼脲悬浮剂有沉淀现象,使用时要先摇匀后加少量水稀释,再加水至合适的浓度,搅匀后喷用。在喷药时一定要均匀。

4、灭幼脲类药剂不能与碱性物质混用,以免降低药效,和一般酸性或中性的药剂混用药效不会降低。

合成方法

1.由邻氯苯甲酰氯和对氯苯基脲催化剂作用下合成。或者采用乙二酰氯(或氧氯化碳)和邻氯苯甲酰胺反应,生成邻氯苯甲酰基异酸,再与对氯苯胺反应制得。

2.对氯苯脲的制备将1摩尔对氯苯胺溶解于稀盐酸中,缓慢地加入1.07mol氰酸钠的100mL水溶液,保持在室温下搅拌1.5H,再加入10%盐酸50Ml,继续在室温下反应0.5H。过滤、水洗、烘干得对氯苯脲163G,产率3-甲基-1-苯基-2-丁酮

3.邻氯笨二甲醚氯的制备将1.5mol新蒸馏的氯化亚飒加入到1.0mol邻氯笨甲酸中,加热回流1h,待固体全部变为液体,于238 ('蒸出邻氯笨甲醚氯154g,收率88%

4.5-氨基-2-氯苯甲酸经氯化、胺化制得邻氯苯甲酰胺,再与乙二酰氯(或氧氯化碳)反应生成邻氯苯甲酰基异氰酸酯,再与对氯苯胺加成制得灭幼脲。

5.氧氯化碳

表征图谱

灭幼脲质谱(MS)

参考资料

灭幼脲的用途.chemicalbook.2024-03-20

灭幼脲 .ChemicalBook.2024-03-20