夏普莱斯不对称环氧化反应

Sharpless不对称环氧化反应是一种不对称选择的化学反应，可以用来从一级或者二级烯丙醇制备2,3-环氧醇。它是以主要发明人巴里·夏普莱斯和Katsuki（日名：香月）命名的不对称环氧化反应。

正文

环氧化产物的立体化学是由反应中使用的手性酒石酸的非对映体（通常为酒石酸二乙酯或者酒石酸二异丙酯)决定的。氧化试剂为过氧叔丁醇。反应中使用一个催化剂可以形成产物的对映体选择性，该催化剂通过四异丙氧基钛和酒石酸二乙酯反应获得。反应在存在3Å分子筛(3Å MS)的条件下只需5-10 摩尔%的催化剂量。

Sharpless环氧化的成功取决于五大主要原因：首先，环氧化合物能够简单的转化为二醇、氨基醇或者醚，所以在天然产物的全合成当中形成手性的环氧化合物是非常重要的步骤。第二，该反应能够和许多一级或者二级烯丙醇反应。第三，Sharpless环氧化的产物通常具有超过90%的ee值（对映体过量）。第四，通过Sharpless环氧化模型可以预测出产物的手性。最后，Sharpless环氧化的反应试剂都是商业化的且非常廉价易得

参考资料

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