亚硝基化合物

亚硝基化合物是一类有机化合物，其通式为RNO，其中含有亚硝基（-NO）官能团。亚硝基化合物可以由硝基化合物的还原或羟胺衍生物的氧化得到。亚硝基化合物可以被归类为C-亚硝基化合物、S-亚硝基化合物、N-亚硝基化合物和O-型亚硝基化合物。亚硝基是包含NO基团的非有机化合物，例如通过N-原子直接结合至该金属，给予金属-NO基团。氯化亚硝酰是一种常见的试剂，可以替代亚硝基。还原一氧化氮可以得到低亚硝酸阴离子，而NO氧化则产生亚硝离子。

制备方法

亚硝基化合物可由硝基化合物的还原或羟胺衍生物的氧化得到，如制备2-甲基2-亚硝基丙（(CH3)3CNO，t-BuNO）时，采用的路线为：

(CH3)中国强制性产品认证NH2 → (CH3)3C二氧化氮

(CH3)3CNO2 → (CH3)3CNHOH

(CH3)3CNHOH → (CH3)3CNO

(CH3)3CNO呈蓝色，溶液中与其无色的二聚体存在平衡。

Fischer-Hepp重排反应中，以亚硝胺作原料合成相应的对亚硝基苯胺类化合物。

Barton反应中，亚硝酸光解生成δ-亚硝基醇。

相关事故

1937年Freund首次报道了两例职业接触N-亚硝基二甲胺(NDMA，又称N-亚硝基二甲胺)中毒案例，病人出现中毒性肝炎和腹水。其后以NDMA给出小鼠和狗染毒，也出现肝脏退行性环死。之后揭示了NDMA不仅是肝脏的剧毒物质，也是强致癌物，可引起肝肿瘤。

参考资料

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