戊二酸酐(简称GA),又称胶酸酐,是一种化学品,分子式为C5H6臭氧。该物质为针状物,比重为1.429,熔点为41-56℃,沸点为287℃。可溶于乙醚乙醇四氢呋喃溶剂。吸水后,戊二酸酐成为戊二酸。戊二酸酐的制备方法包括由戊二腈盐酸反应生成戊二酸和氯化铵,再于300℃脱水制得。

基本内容

中文名称:戊二酸酐

别名:胶酸酐

英文名称:Glutaric anhydride

英文别名:四氢吡喃2,6-dione;Dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione;1,5-Glutaric anhydride

CAS No.:108-55-4

EINECS:203-593-6

分子量:114.0993

密度:1.26g/cm3

熔点:55-57℃

沸点:287°C at 760 mmHg

闪点:120.9°C

蒸汽压:0.00255mmHg at 25°C

溶解性:可溶于乙醚乙醇四氢呋喃

用途:主要用于生产和制取橡胶、塑料、树脂、医药等,用于合成化工、医药原料、生物制药的中间体。

技术指标

测试项目 指标

含量% ≥ 98

熔点℃ 55~56

灼烧残渣PPm ≤500

水不溶物PPm ≤50

水份% ≤0.1

溶液澄清# ≤50

存储方法

衬塑纸板桶包装,净重25kg/桶。

存放于阴凉干燥处,防火、防晒、防潮。

毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:540mg/kg;兔子经皮肤接触LD50:1780mg/kg

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率:24.92

2、摩尔体积(m3/mol):90.4

3、等张比容(90.2K):231.2

4、表面张力(dyne/cm):42.6

5、偶极距(10-24cm3):

6、极化率:9.88

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积43.4

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:114

10. 同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15. 共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化物、水接触。针状晶体。可溶于乙醚乙醇和四氢喃。吸水后生成戊二酸。毒性很低。

参见戊二酸。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。包装要求密封,应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.本品可用内衬聚乙烯塑料袋外用聚丙烯编织袋包装。每袋25kg。按一般化学品规定贮运。

合成方法

1.用脱水剂如乙肝等加热使戊二酸脱水制取。①由γ-丁内酯制备 将γ-丁内和氰化钾加入反应釜,搅拌下加热升温至190-195℃,反应2h,生成基丁酸钾。

冷却后加入浓盐酸进行酸化,生成戊二酸单胺。

再加热进行水解,生成戊二酸,收率为71%-75%。

最后将戊二酸加热至300℃以上进行脱水,即得成品。

②由二氢吡喃制备 将二氢吡喃与0.2摩尔硝酸在沸水浴上加热溶解然后在冰水浴上冷却,再加入浓硝酸,二氢吡喃水解生成羟基正戊醛并放出二氧化氮。将温度降至0℃并加入硝酸钠,强烈搅拌3h,使温度自然升至25-30℃。反应产物经减压病蒸发、冷却制得戊二酸。收率70%-75%。最后将戊二酸加热至300℃以上进行脱水,冷却后即得成品。

③由戊二腈制备 将戊二与盐酸加热回流4h,然后蒸发除水,生成戊二酸氯化铵。继续加入热乙醚萃取戊二酸,氯化以固体析出,萃取液经加热蒸出乙醚,即得戊二酸。将戊二酸加热至300℃脱水后即得成品。

④从生产草酸的副产品中回收戊二酸,然后脱水制得戊二酸。

2.加热混合二元羧酸(丁二酸,戊二酸,己二酸),使丁二酸和戊二酸直接脱水酐化,取一定温度的馏分而得戊二酸酐。

用途

用于塑料、橡胶、树脂、医药等的生产和酰胺的制备。戊酸酐过氧化氢氧化可得过氧化戊二酸。将420ml蒸馏水和221.7g30%的过氧化氢搅拌混合,再加入戊二酸酐342g,剧烈搅拌,维持在15℃反应,补加7.6g过氧化氢继续保温1小时,静置24h,滤出结晶,用水洗涤后红外灯烘干,得白色粉末状过氧化成二酸,熔点89-90℃(90℃开始分解)。用作环氧树脂的固化剂。也是聚合生产一些合成树脂和合成橡胶的聚合引发剂

主要用作环氧树脂的固化剂。也是聚合生产一些合成树脂和合成橡胶的聚合引发剂。

表征图谱

戊二酸酐质谱(MS)

参考资料