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过氧化二苯甲酰

过氧化二苯甲(Benzoyl peroxide),又称过氧化苯甲酰、苯甲酰过氧化物,俗名引发剂BPO,分子式为C14H10O4,分子量为242.23,为白色斜方晶系结晶或结晶性粉末,稍有苯甲醛气味,有苦仁味。

过氧化二苯甲酰,极微溶于水,微溶于甲醇2-丙醇,溶于乙醇、丙酮三氯甲烷乙酸乙酯、苯、乙醚;在溶液中的半衰期为2.1h(85℃)、10h(72℃);在碱溶液中缓慢分解,在常温下稳定,在干燥状态下易因摩擦、冲击或加热而爆炸;加入硫酸可燃烧。过氧化二苯甲酰,是一种强氧化剂,可用以漂白有机化合物,如面粉、植物油脂等;广泛用作烯烃单体(氯乙烯丙烯腈等)聚合反应及光化学反应的引发剂;同时对某些颜料还有还原作用。过氧化苯甲酰加热到100℃左右,能迅速分解,在密封容器内可引起爆炸,应作为危险品处理。过氧化苯甲酰对冲击和摩擦敏感,爆炸的危险性很大,应避免与金属性粉末、活性炭及还原剂接触。过氧化二苯甲酰,在世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单中位于3类致癌物清单中。

过氧化二苯甲酰,以苯甲酰氯为原料,与过氧化钠(或过氧化氢氢氧化钠)反应,可得过氧化苯甲酰粗品,然后在苯或丙酮中重结晶精制。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,过氧化苯甲酰在3类致癌物清单中。

简介

中文名称:过氧化二苯甲酰

中文同义词:过氧化(二)苯甲酰;过氧化苯甲酰;过氧化二苯甲酰;苯酰化过氧;二苯甲酰过氧化物;过氧苯甲酰;引发剂BPO;过氧化二苯甲酸

英文名称:Benzoyl peroxide

英文同义词:Perkadox L;VAROX ANS;DIBENZOYL PEROXIDE;Benzoyl 超氧化物;BENZOYL PEROXIDE;BENZOYL BENZENECARBOPEROXOATE;BENZOYL DIOXIDE;BENZOPEROXIDE

CAS号:94-36-0

分子式:C14H10O4

分子量:242.23

EINECS号:202-327-6

Mol文件:94-36-0.mol

质量指标(Specification)

含量(Purity): 99%

包装(Package): 15公斤塑桶

产地(Orgin): 上海市

用作分析试剂、氧化剂、漂白剂及有机高分子化合物聚合引发剂

物化性质

熔点:103- 106 °C

沸点:熔点以上爆炸性分解,未达到沸点

密度:1.3 g/cm³

闪点:80 °C

储存条件:2-8°C

form:powder

水溶解性:Insoluble

Merck:14,1116

BRN:984320

稳定性:Strong oxidizer. Highly flammable. Do not grind or subject to shock or friction. Incompatible with reducing agents, acids, bases, alcohols, metals, organic materials. Contact with 可燃物 material, heating or friction may cause fire or explosion.

CAS 数据库:94-36-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息:Benzoyl 过氧化物(94-36-0)

EPA化学物质信息:Peroxide, dibenzoyl(94-36-0)

类别:氧化剂

毒性分级:低毒

急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 7710 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5700 毫克/ 公斤

刺激数据:眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度

爆炸物危险特性:与还原剂、硫、磷等混合可爆; 干燥时摩擦、光照、受热、撞击可爆。

可燃性危险特性:遇有机化合物、还原剂、硫、磷等易燃物及明火、光照、撞击、高热可燃; 燃烧产生刺激烟雾。

白色结晶.熔点103-106℃(分解),溶于苯、三氯甲烷乙醚丙酮二硫化碳,微溶于水和乙醇。性质极不稳定,摩擦、撞击、遇明光、高温、硫及还原剂,均有引起爆炸的危险。储存时应注入25-30%的水。

过氧化二苯甲酰-结构式:

半衰期:71℃(10小时),91℃(1小时)

制备方法

冷却条件下在30%的氢氧化钠中加入30%的过氧化氢,生成过氧化钠溶液;然后在0~10℃下搅拌滴加苯甲酰氯,温度过高会引起过氧化氢分解和苯甲酰氯水解;析出反应生成的过氧化苯甲酰,经冷却、过滤、洗涤,并用2:1的甲醇/三氯甲烷重结晶、干燥(50~70℃)得到产品,产率85%以上。

2NaOH→H2O2+2H2O

Na2O2+2C6H5COCl→C6H5COOOOC6H5+2NaCl

使双氧水与30%液碱反应,生成过氧化钠溶液,再与苯甲酰氯反应而得。反应在0℃左右进行,温度过高则引起过氧化氢分解,苯甲酰氯也易水解生成苯甲酸而影响收率。将生成物析出的过氧化苯甲酰过滤、洗涤、干燥即得成品。工业品的过氧苯甲酰含量可达99%(二级品),熔点102-106℃原料消耗定额:苯甲酰氯(95%以上)1000kg/t、双氧水(30%)800kg/t。需要提纯时,可用醇类、丙酮、苯及其他合适的溶剂进行重结晶。

用途

过氧苯甲酰是在胶粘剂工业应用最广泛的引发剂,用作丙烯酸酯乙酸乙烯溶剂聚合,氯丁橡胶天然橡胶、SBS与甲基丙烯酸甲酯接枝聚合.不饱和聚树脂固化,聚甲基丙烯酸甲酯胶粘剂等的引发剂。还可作为硅橡胶和橡胶的交联剂TAIC、交联剂。也可用作过氧化钠氧化剂

粉末型产品主要用作丙烯酸系树脂、MMA树脂等的聚合引发催化剂。近几年正在推广作为快速粘合剂应用于高速公路工程等方面,糊型产品用作聚酯树脂成型加工的固化催化剂。液型则作为聚合催化剂用于制备聚苯乙烯树脂

主要用作聚氯乙稀聚丙烯腈的聚合引发剂和不饱和聚酯、丙烯酸酯的交联剂。在橡胶工业中用作硅橡胶和氟橡胶的交联剂。还可作为漂白剂、氧化剂,用于化工生产。

参考资料

过氧化二苯甲酰.PubChem.2024-10-24

过氧化二苯甲酰价格.chemicalbook.2024-03-20

世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单 3类致癌物清单(共502种).浙江.2024-03-20