席夫碱
席夫碱（英文名：Schiff base），也称希夫氏碱，西佛碱。希夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（－RC=N－）的一类有机化合物，通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良的液晶特性，用作有机合成试剂和液晶材料。
概括介绍
席夫碱
Schiff's base
醛与伯胺（RNH2）生成含碳氮双键的亚胺：
R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O
R、R’都是脂肪族烃基的亚胺不稳定，其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体，由于平衡偏右，制备相对容易。这类化合物成为席夫碱。
醛酮与胺衍生物的反应可以表示为：
R2C=O + H2 NB——R2C=NB
Hugo Schiff 在1864年首次描述通过两个等物质的量的醛和胺的羟醛缩合形成Schiff base（希夫碱），距今已140年，其反应机理是：由含基的醛、酮类化合物与一级胺类化合物进行亲核加成反应，亲核试剂为胺类化合物，其化合物结构中带有孤电子对的氮进攻羰基基团上带有正电荷的碳，完成亲核加成反应，形成中间物α-羟基胺类化合物，然后进一步脱水形成Schiff base。
发展方向
1.Schiff bases配体已由分子量较小的、反应步骤少的简单合成，向分子量较大、配体结构较复杂、反应步骤较多的复杂合成发展。
2.由非手性的Schiff bases配体向手性发展，这主要借助手性醛类化合物、手性胺类、手性氨基酸类、手性缩胺酸类、等化合物依靠醛类与胺类化合物的反应，产生具有旋光性的Schiff bases配体。
3.借助手性Schiff bases配体与金属化合物的反应，制备具有化学活性的手性配位化合物，把这些配合物作为催化剂用于化学反应，以期望得到具有光学活性的产物，关于制备具有化学活性的手性配合物尤其是化学工作者研究的热门领域。
参考资料
Schiff base.PubChem .2024-11-08