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假尿嘧啶核苷

假尿嘧啶核(Pseudouridine,简称Ψ或Q),又称5-核糖尿(5-ribosyluracil)或假尿苷,是尿苷(U)的一种同分异构物。与尿苷中尿嘧啶以碳-氮键(C1-N1)与核糖相连不同,假尿嘧啶核苷中尿嘧啶和核糖是以碳-碳键(C1-C5)连接,因此其结构更为弹性,具有一个可形成氢键的位点,在核糖核酸中产生的重叠效应高于尿苷。假尿嘧啶核苷最早于1951年发现,是细胞RNA中最常见的修饰,存在于三域生物中,被誉为“第五种核苷”。

假尿嘧啶核苷是细胞中最常见的RNA修饰,是转录后修饰的机制之一,由假尿苷合成酶(PUS)自尿苷转化而来。这种修饰可能影响RNA的结构、功能、位置与半衰期。在mRNA、转运RNA、rRNA、snRNA与snoRNA中均有发现假尿嘧啶核苷修饰,在tRNA与rRNA中可稳定RNA的结构,与其转译的功能相关。此外,假尿嘧啶核苷还可能被细胞用作识别自身与外来核糖核酸的机制,即RIG-I和等先天免疫蛋白可识别不含有假尿嘧啶核苷的病毒RNA而启动免疫反应。

物性数据

性状:无色四方结晶。溶解度:溶于热乙醇三氯甲烷吡啶,微溶于冷乙醇,几乎不溶于水。

毒理学数据

急性毒性数据

大鼠皮肤LD50:920 ug/kg

小鼠皮肤LD50:210 ug/kg

小鼠静脉LD50: 65 ug/kg

狗静脉LDLo:2025 ug/kg

兔子皮肤LD50:170 ug/kg

兔子静脉LD50:40 ug/kg

分子结构数据

分子性质数据:

1、摩尔折射率:199.60

2、摩尔体积(m3/mol):581.1

3、等张比容(90.2K):1666.2

4、表面张力(dyne/cm):67.5

5、极化率(10-24cm3):79.12

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):1

2、氢键供体数量:6

3、氢键受体数量:16

4、可旋转化学键数量:12

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):239

7、重原子数量:57

8、表面电荷:0

9、复杂度:1660

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:20

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

基本性质:一种尿嘧啶核苷的天然结构类似物,核糖不是与尿嘧啶N1相连,而是与嘧啶环的C5连接。

合成方法

生产方法简述:假尿嘧啶核苷酸是存在于转运RNA中的稀有核苷酸

用途

用途:检测其含量可诊断胃癌,肿瘤等恶疾。生化研究。制药。

参考资料

假尿嘧啶核苷.物竞化学品数据库.2014-10-17