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亚油酸

亚油酸(linoleic acid)最常见的一种脂肪酸,从油酸的去饱和作用得到的。亚油酸化学结构系统命名为:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,简写式为。在体内作为花生四烯酸单细胞油等多种等多不饱和脂肪酸合成的前体,具有重要的生理作用,但是亚油酸12-位的双键在人体内无法引进自己合成,因此是人体必需的一种脂肪酸。亚油酸为无色至淡黄色液体,难溶于水和丙三醇,易溶于乙醇乙醚、苯、三氯甲烷;接触空气易被氧化变色而固化;在动物及人体内,首先被去饱和酶(限速酶)代谢为亚麻酸(18:3n-6),然后亚麻酸被转化为二高亚麻酸(20:3n-6)。二高亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸单细胞油(20:4n-6)。亚油酸以甘油的形式存在于许多动植物的油脂中,如红花籽油、玉米油、棉籽油、有机大豆油猪油等。

1907年美国Grocers公司的研究员珀西瓦尔·哈特利(Percival Hartley)在研究脂肪酸的过程中利用Liebermann's法从人体的肝脏、心脏及肾脏中发现了一类脂肪酸,这类脂肪酸溶于石油醚但不溶于乙醚,但是若暴露在空气中或加热后会变得不溶于石油醚,这一特征与从脂肪组织中得到的高级脂肪酸不同。随后,他们从这类脂肪酸中分离到了亚油酸。

亚油酸可促进伤口愈合,减少炎症细胞的数量,明显降低炎症因子白介素-1、白介素-6、肿瘤坏死因子-α和巨噬细胞炎症蛋白3的浓度,减弱核因子kB的活性。

简介

亚油酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH,不饱和脂肪酸的一种。为以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。若干种植物油中含量较高,占红花籽油的总脂肪酸的76%-83%,占核桃油,棉籽油、向日葵种子油、芝麻油的总脂肪酸的40—60%,占核桃油、花生油、橄榄油的总脂肪酸的25%左右,动物脂肪中亚油酸的含量一般较低,如牛油为 1.8%,猪油为6%。

因为在空气中易氧化变硬,所以也称为干性酸,含干性酸多的油亦称为干性油。用在200℃或以氮的氧化物处理时,转变为反式亚油酸。氢化时先变成12-十八(碳)烯酸和油酸,进一步氢化变成硬脂酸。

亚油酸是人和动物营养中必需的脂肪酸。亚油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一,并可用作乳化剂表面活性剂。在医药上可用于治疗血脂过高和动脉硬化等症。其铝盐可用于制造油漆、涂料等。

理化性质

化学式:C18H32O2

分子量:280.44

CAS号:60-33-3

EINECS号:200-470-9

熔点:-5℃

沸点:360.6℃

闪点:273℃

密度:0.902g/cm3

logP:7.18

折射率:1.478

分子结构数据

1、摩尔折射率:87.12

2、摩尔体积(cm3/mol):307.5

3、等张比容(90.2K):744.4

4、表面张力(dyne/cm):34.3

5、极化率(10-24cm3):34.53

计算化学数据

1、计疏水参数计算参考值(XlogP):6.8

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:14

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、重原子数量:20

8、表面电荷:0

9、复杂度:267

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:2

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

毒理学数据

1、皮肤或眼睛刺激性:兔子,皮肤接触,标准Draize test试验,75mg/3D

2、急性毒性:大鼠腹腔LD50:.50mg/kg;小鼠经口LC50:\u003e50mg/kg;小鼠腹腔LC50:280mg/kg

人体健康

亚油酸人体不能合成,或是合成的量远不能满足需要的脂肪酸,叫做必需脂肪酸。亚油酸是公认的一种必需脂肪酸。由于亚油酸能降低血液胆固醇,预防动脉粥样硬化而倍受重视。研究发现,胆固醇必须与亚油酸结合后,才能在体内进行正常的运转和代谢。如果缺乏亚油酸,胆固醇就会与一些饱和脂肪酸结合,发生代谢障碍,在血管壁上沉积下来,逐步形成动脉粥样硬化,引发心血管疾病

贮存方法

采用不锈钢或铝桶包装。贮存时应加入一定的抗氧化剂VE(或叔丁基对羟基茴香醚)。贮存于阴凉通风处,避免日光直接照射,远离热源和氧化剂。按一般化学品贮运。贮存温度2~8\u0026ordm;C

主要用途

亚油酸具有降低血脂、软化血管、降低血压、促进微循环的作用,可预防或减少心血管病的发病率,特别是对高血压高脂血症、心绞痛、冠状动脉粥样硬化性心脏病、动脉粥样硬化、老年性中度肥胖等的防治极为有利,能起到防止人体血清胆固醇在血管壁的沉积,有“血管清道夫”的美誉,具有防治动脉粥样硬化及心血管疾病的保健效果。

参考资料

亚油酸.Linoleic Acid.2024-10-17

亚油酸的好处和坏处有哪些.百度.2024-09-06