丙二酸
丙二酸（Propanedioic acid，Malonic acid），又称缩苹果酸，分子式为HOOCCH2COOH。白色片状晶体，密度1.63克/立方厘米，熔点135.6℃，沸点140℃，到达沸点会分解。
丙二酸易溶于水、醇、醚。在真空中可升华。丙二酸在水中的溶解度为74%。丙二酸热稳定性差，受热易分解，生成二氧化碳和冰醋。丙二酸分子中的CH2较活泼，可发生多种类型的反应。
工业上制取丙二酸常用氰基乙酸水解的方法制备。丙二酸多用于制取药物。丙二酸能损伤皮肤和黏膜，但没有草酸那么严重。
性质
丙二酸，分子式为C3H4O4，分子结构为羧基C原子以sp2杂化轨道成键，亚甲基C原子以sp3杂化轨道成键。
丙二酸为无色片状晶体，能溶于水、醇和醚。
丙二酸受热即失去二氧化碳生成乙酸，利用这一性质使取代的丙二酸脱羧，即可合成各种羧酸。
丙二酸分子中的CH2因受两个羧基的活化，可发生多种类型的反应。
由于丙二酸本身不很稳定，它在有机合成中的应用是通过丙二酸二乙酯进行的。
制备方法
亦可从冰醋为原料制备。乙酸与氯反应得到haas，再用碳酸钠处理生成钠盐，与氰化钠发生亲核取代，得到乙酸。氢氧化钠水解，氰基转化为羧酸根离子，然后酸化即得丙二酸。
主要用途
1、主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等 。
2、用作络合剂，也用于巴比土盐的制备等。
3、丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体，也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。
4、丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、吡哆醇、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂，由于加热分解时只生成水和二氧化碳，因而没有污染问题。在这一点上，与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比，具有很大的优点。
5、丙二酸用作化学镀的添加物质，也用作电镀抛光剂。
安全性
危害性
健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，高浓度时有损害作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、头痛、恶心和呕吐等。
环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
急性毒性：LD50：1310 mg/kg(大鼠经口)；4000 mg/kg(小鼠经口)； 300 mg/kg(小鼠腹腔)
其它有害作用：该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机化合物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
燃爆危险：本品可燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。
危险特性：粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解，放出刺激性烟气。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
生物化学
丙二酸的钙盐为白色晶体，大量存在于根甜菜中。丙二酸可作竞争抑制剂，在呼吸电子传递链中抑制琥珀酸脱氢酶（配位化合物II）。
病理学
如果丙二酸水平升高的同时伴有甲基丙二酸水平升高，这可能表明代谢性疾病结合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通过计算血浆中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA可以与典型的甲基丙二酸尿症相区别。
有机合成
丙二酸一般从冰醋制取。乙酸与氯反应得到haas，再用碳酸钠处理生成钠盐，与氰化钠发生亲核取代，得到氰基乙酸。氢氧化钠水解，氰基转化为羧酸根离子，然后酸化即得丙二酸。
有机反应
丙二酸与尿素缩合生成巴比妥酸，用于生产巴比妥酸盐药物。Knoevenagel羟醛缩合中的试剂，如与丙酮缩合生成丙二酸环亚异丙酯。丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是−CH2COOH合成子。参见丙二酸酯合成。由丙二酸合成的丙二酸环（亚）异丙酯是有机合成上非常有用的试剂。加热时丙二酸会分解成冰醋跟二氧化碳，是为脱羧反应。
参考资料
丙二酸.淄博名聚化工有限公司.2024-10-05
141-82-2（丙二酸,propanedioic acid）.960化工网.2024-10-05
丙二酸 .盖德化工网.2024-10-05