四丁基氟化铵

四丁基化，化学式C16H36FN，是一种白色固体，可溶于水、乙腈和四氢呋喃。它也被称为四正丁基氟化铵或简称为TBAF，是一种第七代季铵盐，化学式为(CH3CH2CH2CH2)4N+F-。三水区合物或四氢喃溶液形式的四丁基氟化铵是商业市售试剂。

在实验室中，四丁基氟化铵的四氢呋喃溶液形式常用作有机可溶性的氟化物源，可用于脱除硅醚保护基。它还可作为相转移催化剂和温和的碱。通过加热，该化合物可以对酰胺进行N-基化反应。由于氟原子是强氢键受体，因此很难得到完全干燥的四丁基氟化铵样品。在真空下加热到77℃时，化合物会分解为氟化氢根盐。在高真空下40℃干燥时，仍然会得到10-30 摩尔%的含水量以及10%的二氟盐。

简介

由于它极易吸水，通常以三水合TBAF，或者TBAF四氢呋喃溶液的形式销售。在有机合成中常被用为硅醚保护基团的去保护试剂，也经常被用为相转移催化剂以及温和的有机碱。在加热的条件下，它可以使胺烷基化。

由于氟化物是非常强的氢键受体（夺取氢离子的能力很强），所以加热方法脱去水合物里的结合水几乎是不可能的。在真空中加热到77°C，会发生β脱氢消去反应生成氟化氢根（hydrogen difluoride HF2)，而在真空低温（40 °C）干燥的条件下得到的产物仍然含有10-30摩尔%的结合水以及大约10%的氟化氢根。制备无水TBAF很有意义，因为不同于水合氟离子，“裸”氟离子(naked fluoride)的在非质子溶剂中的碱性可以增加20个PK单位以上（成为中强碱）。2005年，一种制备无水TBAF的方法被报导，该方法利用四丁基化铵与六氟苯在低温下发生亲核取代，制得的无水TBAF本身与其在乙腈和二甲基亚砜中的溶液都比较稳定，并且该试剂可以作为一种高效的氟化试剂，用于在低温或常温条件下制备多种氟代化合物。

参考资料

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