三苯基氧化膦

三苯基氧化膦是一种有机磷化合物，化学式为OP(C6H5)3，常简写为磷化氢PO或PPh3O。它是三苯基膦的氧化产物，室温下为纯白色结晶粉末，能溶于醇和苯，微溶于热水，不溶于石油醚，有刺激性。三苯基氧化膦常用作化合物的结晶引发剂，是一种常见但潜在有用的反应废物。它也是一种流行的试剂，用于诱导化学化合物的结晶。

化学信息

中文名

三苯基氧膦、氧化三苯基膦

英文名

Triphenylphosphine 氧化物；

英文别名

Ph3P=O; phosphorane, triphenyl-, oxide; 磷(1+), hydroxytriphenyl-, inner salt; Triphenylphosphan-oxid; 三苯基膦 OXIDE; Triphenylphosphineoxide; Triphenylphosphoniumolate; triphenylphosphane oxide

CAS号：791-28-6

EINECS号：212-338-8

理化性质

熔点：154-158 °C(427-429 K)。

沸点：462.9±18.0 °C。

闪点：233.8±21.2 °C

蒸汽压：2.62E-08mmHg at 25°C

分子结构：磷化氢PO与POCl3结构类似，都为四面体结构。

用途

可作用在有机合成中间体，医药中间体，催化剂和萃取剂。

性质

三苯基氧化膦BOBBIN的刚性及氧原子的碱性，都致使其可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物，对于含酸性氢的物质，比如酚尤其有效。

氧化还原

很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应，发生如下反应：2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO

因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦。

氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生：

磷化氢PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl

与金属原子相互作用

Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合，典型的配位化合物例如四面体型的

NiCl2(OPPh3)2。

制取方法

有机合成中很多反应，如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物，Ph3PCl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦：

Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl

参考资料

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