四甲基乙二醇又称2,3-二甲基2,3-1,4-丁二醇、频哪醇、无水凤梨醇、频那醇，是用作医药的中间体。
正文
中文名称：四甲基乙二醇
中文别名:2,3-二甲基-2,3-丁二醇；频哪醇；无水凤梨醇；频那醇
英文名称:Pinacol
英文别名:2,3-Dimethyl-2,3-butanediol;
2,3-Dimethyl丁烷2,3-diol;Pinacone;
CAS:76-09-5
EINECS:200-933-5
分子式:C6H14O2
分子量:118.1742
危险性概述
风险概况
风险术语:R38:;
安全术语:S37:;
物化性质:
熔点:40-43℃
相对密度:0.963g/cm3
毒理性数据
1、急性毒性
小鼠口径LD50:3380mg/kg
2、神经毒性
兔子皮肤试验：500mg/24HREACTION SEVERITY
微毒类，具可燃性。
用途与制备
四甲基乙二醇制备
1.由丙酮还原而得。将镁屑投入工业苯中，加热回流，将丙与氯化汞配成的溶液缓缓加入，反应2h后，加水水解1h。反应毕，冷却过滤，回收苯，再加入水，则含结晶水的频哪醇结晶而出。将结晶加入工业苯脱水则成无水频哪醇，将频哪醇苯溶液蒸馏回收苯之后，再分馏收集170-175℃馏出物，即得频哪醇。
2.制法：
在干燥的反应瓶中加入20g(0.83摩尔)镁屑，无水苯200mL。于加料漏斗中加入22.5g氯化苄溶于100mL干燥的分析醇丙酮配成的溶液。先加入约25mL，剧烈搅拌，若反应在几分钟内没发生，可微微加热，发应开始后立即停止加热并水浴冷却。保持剧烈反应下加入余下的氯化溶液。加完后，再加入50g(63.5mL,0.86mol)干燥的丙酮(2)和50mL苯。反应缓慢后，水浴加热1～2h，此时频哪醇镁析出，回流1h使反应完全。滴加水50mL，水浴加热1h，冷至50℃，抽滤，滤饼悬浮于125mL苯中，回流10min，抽滤。合并有机液，蒸馏至一半体积①，加入75mL水，冰浴中冷却析出固体。抽滤，用少量苯洗涤，空气中干燥，得六水合频哪醇(1)②90g,收率48%，mp45.5℃。
注：①主要是蒸去反应的丙酮。
②粗品对于制备频哪酮等来说，纯度已能满足要求。若制纯品，可将其溶于等质量的热水中，活性碳脱色，冷后析出固体，回收率95%。与苯共沸除水，然后蒸馏，收集169～173℃馏分，固化后生成无水频哪醇，mp.43℃。在空气中慢慢吸收，直到生成六合物。
四甲基乙二醇储运
用作医药中间体，用于合成频哪酮、二甲基丁二烯等。储存于紧闭密封的容器中。储存于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离不相容的物质。
频哪醇重排反应（ pinacol rearrangement）
频哪醇重排反应又称“呐夸重排”，是一类亲核重排反应，反应中，频哪醇在酸性条件下发生消除并重排生成不对称的酮，该反应可用于螺环烃的合成。
高温液态水，通常是指温度在180～350℃之间的压缩液态水．它不仅自身具有酸催化与碱催化的功能，而且具有能同时溶解有机化合物与无机化合物的特性。近年来，作为一种环境友好介质，高温液态水在有机合成反应中的应用研究得到了关注，高温液态水中的有机合成反应已成为绿色有机合成的方法之一。在高温液态水的环境下实现频哪醇重排，能够得到纯度更高，品质更佳的化学品剂。
频哪醇重排机理：反应时，频哪醇在酸性条件下与一个质子结合得到质子化醇，质子化醇随后脱水生成碳正离子，含碳正离子的中间产物发生重排，生成不对称的质子化酮，该质子化酮脱去质子，生成重排产物。
一般而言，基团重排的能力为：芳基\u003e烃基\u003e氢，但有时氢原子的迁移会比烃基更快。
参考资料
频哪醇.化学品数据库.2014-02-21
四甲基乙二醇物化属性.化工字典.2014-02-21
高温液态水中的频那醇重排反应动力学.维普论文.2014-02-21