鸟苷
鸟（英语：Guanosine），又称鸟嘌呤核苷，是核苷的一种，由鸟嘌呤与核糖环（呋喃核糖）组成，两者之间通过β-N9-配糖键相连。鸟苷可以磷酸化，变成鸟苷酸（GMP）、cGMP（cyclic GMP）、鸟苷双磷酸（GDP）和鸟苷三磷酸（GTP），这些形式在生物化学过程中发挥着重要作用，如合成核酸和蛋白质、光合作用、肌肉收缩以及细胞内信号传导（环鸟苷单磷酸）。
鸟苷的溶解性非常差，很难溶于水中或有机溶剂中。只有极少数有机溶剂（如DMSO）可以用来溶解鸟苷。鸟苷的化学性质活泼，容易发生N7位甲基化修饰，这是表观遗传学（Epigenetics）中一个非常重要的修饰，可影响基本的表达。此外，很多致癌物（如强亲电子试剂Nitrenium ion）可以与鸟苷碳八芳烃位发生傅克反应。
中文名称
中文别名：鸟嘌呤核苷;9-(β-D-呋喃核糖基)鸟嘌呤, 鸟嘌呤-9-β-D-喃核糖苷
2-溴苯硼酸： Guanosine
英文别名： 9-(β-D-Ribofuranosyl)guanine;Guanine-9-β-D-ribofuranoside
CAS号： 118-00-3
分子式： C10H13N5O5
分子量： 283.24
纯度： ≥98.0%
MDL号： MFCD00010182
Beilstein号： 625911
EC号： 204-227-8
性状描述
白色或类白色结晶性粉末
物理参数
熔点:250°C(dec.)(lit.)
质量规格
纯度(HPLC):≥98.0%
干燥失重:≤5.0%
炽灼残渣:≤0.2%
重金属:≤10ppm
贮藏运输
密封阴凉干燥保存
危险说明
危险代码:T
危险等级:25
安全等级:45
联合国编号：UN2811
其他
鸟苷又名9-β-D-呋喃核糖基鸟嘌呤，简称鸟苷(GR)，英文名Guanosine。
鸟苷是嘌呤核苷类物质的一种，分子式C10H13N5O5，相对分子质量283.24，白色结晶性粉末，二水磷酸钠化合物为针状结晶，110℃失水，熔点240℃(分解)，比旋光度-60°，能溶于稀无机酸、热冰醋、稀碱(1g/33mL)，沸水，微溶于冷水(1g/1320mL)，不溶于醇、醚、三氯甲烷和苯。
鸟苷的用途十分广泛，是食品和医药产品的重要中间体，可用于合成食品鲜味剂——5’-鸟苷酸二钠、呈味核苷酸二钠以及核苷类抗病毒药物如利巴韦林、阿昔洛韦等，也是用于制造无环鸟苷(Acyclovir)、三氮唑核苷(ATC)、三磷酸鸟苷钠(GTP)等药物的主要原料。
毒理学数据
急性毒性：小鼠腹腔LD50：500mg/kg
小鼠静脉LD50：180mg/kg
生殖毒性：雌性受精卵后小鼠经腹腔TDLO：1g/kg，持续13天
雌性受精后小鼠经腹腔TDLO：750mg/kg，持续13天
雌性受精后小鼠经腹腔TDLO：750mg/kg，持续10天
人体细胞突变：1mmol/L
计算化学数据
1.共价键单元数量:1
2.氢键供体数量:5
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:9
6.拓扑分子极性表面积155
7.重原子数量:20
8.表面电荷:0
9.复杂度:446
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:4
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
性质与稳定性
常温常压稳定，避免与强氧化剂、热接触。
光谱性质
水溶液的紫外吸收高峰在256nm，摩尔消光系数12.2×10，低峰在228nm，克分子消光系数2.4×10。比旋光度-60°。
参考资料
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