三甲基硅(简称TMSCN,分子式(CH3)3SiCN),又名三甲基硅,三甲基硅氰,三甲基硅化腈,是一种无色至淡黄色透明液体,室温下挥发性强。该化合物是一种极毒、高度易燃的物质,吸入、与皮肤接触和吞食均有极高毒性,与水接触可释放有毒气体。三甲基氰硅烷在有机合成中作为剧毒的氢氰化物的替代试剂,用于向分子中引入氰基。可由氰化锂与三甲基一氯硅烷反应制备:
LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
合成中最主要的用法是与碳氧双键加成,例如其与醛的反应:
RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3
产物为氧硅烷取代羟腈。此试剂还可用于将N-氧化吡啶转化为2-氰基吡,以二氯甲烷为溶剂,二甲基甲酰氯作为亲电试剂,可使用苯甲酰氯,但区域选择性相对较低。
中文名称
三甲基氰硅烷
别名
三甲基硅烷基氰
CAS登录号
7677-24-9
外观
无色甲类液体
相对密度
0.7834(20℃)
熔点
1~12℃
沸点
117.8℃
闪点
1℃
折光率
1.3891
参考资料
http://www.zssou.com/gyxx_infoPHP?gyid=3478