甲基硅(简称TMSCN,分子式(CH3)3SiCN),又名三甲基硅,三甲基硅氰,三甲基硅化腈,是一种无色至淡黄色透明液体,室温下挥发性强。该化合物是一种极毒、高度易燃的物质,吸入、与皮肤接触和吞食均有极高毒性,与水接触可释放有毒气体。三甲基氰硅烷在有机合成中作为剧毒的氢氰化物的替代试剂,用于向分子中引入氰基。可由氰化锂三甲基一氯硅烷反应制备:

LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl

合成中最主要的用法是与碳氧双键加成,例如其与醛的反应:

RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3

产物为氧硅烷取代羟腈。此试剂还可用于将N-氧化吡啶转化为2-氰基吡,以二氯甲烷溶剂,二甲基甲酰氯作为亲电试剂,可使用苯甲酰氯,但区域选择性相对较低。

中文名称

三甲基氰硅烷

别名

三甲基硅烷基

CAS登录号

7677-24-9

外观

无色甲类液体

相对密度

0.7834(20℃)

熔点

1~12℃

沸点

117.8℃

闪点

1℃

折光率

1.3891

参考资料

http://www.zssou.com/gyxx_infoPHP?gyid=3478

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