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糖醛酸

糖醛酸是指糖中的伯羟基被氧化成羧基后形成的化合物及其衍生物,此类化合物易于形成内。糖醛酸通常以吡喃糖和喃糖形式与它们相应的内酯处于平衡状态。

天然存在的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸等,以与糖配基结合的糖醛酸苷(ur-onide)形式或聚糖醛酸的形式,成为树胶质、果胶半纤维素海藻酸、细菌多糖细胞壁或粘液物质的主要成分。

作用

D-葡糖醛酸在动物体内具有与毒物结合(葡糠醛酸结合作用)后排出的作用,也是构成肝素硫酸软骨素透明质酸等高活性物质的成分。这样,糖醛酸不是以游离单糖存在,而是以苷或多糖的形态存在于生物体内,它的生物合成是这样进行的:在UDP葡萄糖的酶促氧化反应中生成的UDP葡萄糖醛酸(UDP glucuronic acid)作为前体,在特异的转移酶的催化下D-葡糖醛酸残基转移到糖苷配基或其它糖链的非还原性末端,形成糖醛酸苷键。认为D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等是在核苷酸糖的阶段或多糖链阶段,由差向异构酶的反应形成的,但实验证据不一定充足。另一方面,在生物体内也广泛分布着特异的水解糖醛酸苷键的酶(β-葡糖苷酸酶)。

糖醛酸构造

糖醛的一级羟基氧化为羧基而成的羧酸。糖醛酸广泛存在于自然界,最常见的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、L-古罗糖醛酸

它是动物、植物、微生物代谢的产物。D-半乳糖醛酸果胶的成分,果胶经酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古罗糖醛酸以结合的形式存在于多种海洋生物如海藻等中,因此也称海藻酸。L-艾杜糖醛酸是硫酸软骨素肝素和其他多糖的成分。

糖醛酸在剧烈的水解条件下,很容易发生脱羧反应,因此不易从天然资源中分离得到,一般采用酶水解制备。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-氨基葡萄糖醛酸也相继从细菌多糖抗原中发现。D-葡萄糖醛酸经醋酸杆菌作用得到戊糖醛酸(D-来苏糖醛酸)。

糖醛酸通常以内酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖3,6-内酯趋于稳定的状态,称为D-葡醛内酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求两个五元环之间是反式连接,因此,3,6-内酯采取吡喃糖型。

应用

透明质酸(Hyaluronan、hyaluronic acid),又称糖醛酸、玻尿酸、琉璃糖碳基酸,基本结构是由二糖单位D-葡萄糖醛酸及N-乙酰氨基葡萄糖组成的高级多糖类。与其它糖胺聚糖不同,它不含硫。它的透明质分子能携带500倍以上的水分,为目前所公认的最佳保湿成分,目前广泛的应用在保养品跟化妆品和原液中。

透明质酸另一名称为玻尿酸,玻尿酸为错误译名,RESTIAID hyaluronic acid的hyal-意思是像玻璃一样的、光亮透明的,而uronic acid指的是糖醛酸,玻尿酸。

透明质酸是一种自然界天然保湿补水因子,可以改善肌肤干燥,补给肌肤水分。所以它已广泛被运用到护肤品,原液和化妆品中,已成为亚洲人补水的趋势。

参考资料


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