胸腺（英语：Thymine，简写为 T），学名为2，4-二羟基(酮基)-5-甲基嘧啶，CAS号是65-71-4，化学式为C5H6N2O2。它是脱氧核糖核酸的主要碱基组成成分之一，在转运RNA(tRNA)分子中被发现。
简介
中文名称
5-甲基嘧啶
2,4-二羟基-5-甲基嘧啶
5-甲基脲嘧啶
5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二
5-甲基-脲嘧啶
胸腺嘧啶
5-甲基尿嘧啶
胸腺间氮苯
胸腺素
胸腺激素
5-甲脲嘧啶
胸嘧啶
[去氧]胸嘧啶
英文名称
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE 5-METHYLURACIL
5-甲基1,2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL嘧啶2,4-DIOL
5-METHYLURACIL
D-THYMIDINE
LABOTEST-BB LT00848102
METHYL(5-) 尿嘧啶
THYMIN
THYMINE
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-甲基
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin
3h)-pyrimidinedione,5-methyl-4(1h
4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2
5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
5-Methyl-2,4-dioxypyrimidine
5-Methyl嘧啶2,4-dione
thymin(purinebase)
CAS
65-71-4
EINECS 编号
200-616-1
MDL 编号
MFCD00006026
MOL 文件
65-71-4.mol
历史
1893年，阿尔布雷希特·科塞尔与阿尔伯特·纽曼首次从小牛的胸腺中分离出了胸腺嘧啶，因而得其名。
介绍
简写为斯泰尔TMP冲锋枪或者T。为碱基，是脱氧核糖核酸中的A-T核苷酸碱基对（6-氨基嘌呤胸腺嘧啶）的一部分。用于药物制造。胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核，其5-位甲基上的氢为取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷，用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物。紫外线照射可使DNA分子中同一条链两相邻的胸腺嘧啶碱基之间形成二聚体，影响了DNA的双螺旋结构，使其复制和转录功能均受到阻碍。DNA分子中的一条链上的胸腺嘧啶（T）与另一条链的腺嘌呤（A）相配对，形成2个氢键，是DNA双螺旋结构稳定的重要作用力之一。
物理化学性质
分子式：C5H6N2O2
分子量：126.11
熔点：316 °C
储存条件：Store at RT.
Merck：14,9398
检测方法：HPLC,NMR
BRN：607626
外观性状：白色结晶粉末，常温难溶于水，微溶于醇，溶于碱液、酸、甲胺，DMF及吡啶。
应用领域
胸腺嘧啶是遗传物质的重要组成部分，是合成抗艾滋病药物AZT、滴滴涕及相关药物的关键中间体，也是合成抗肿瘤，抗病毒药物β-胸苷的起始原料。
它是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体。上游原料：乙酸、醋酸丁、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、盐酸、乙醇。也可用化学方法合成。用于药物制造。胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核苷，其5-位甲基上的氢为氟取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷，用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物。
胸腺嘧啶核苷为生化试剂，用于制备生物培养基，例如HAT选择性培养基的制备。胸腺嘧啶核苷的原理：在单抗制备中，由于需要进行选择性杀死非目标细胞，所以使用添加HAT的选择性培养基，其依据是细胞中的DNA合成有两条途径：一条途径是生物合成途径（“D途径”），即由氨基酸及其他小分子化合物合成核苷酸，为DNA分子的合成提供原料。在此合成过程中，叶酸作为重要的辅酶参与这一过程，而HAT培养液中氨基蝶呤是一种叶酸的拮抗物，可以阻断脱氧核糖核酸合成的“D途径”。另一条途径是应急途径或补救途径（“S途径”），它是利用次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶（HGPRT）和胸腺嘧啶核苷激酶（TK）催化次黄嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相应的核苷酸，两种酶缺一不可。因此，在HAT培养液中，未融合的效应B细胞和两个效应B细胞融合的“D途径”被氨基蝶呤阻断，虽“S途径”正常，但因缺乏在体外培养液中增殖的能力，一般10d左右会死亡。对于骨髓瘤细胞以及自身融合细胞而言，由于通常采用的骨髓瘤细胞是次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶缺陷型（HGPRT）细胞，因此自身没有“S途径”，且“D途径”又被氨基蝶呤阻断，所以在HAT培养液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤细胞与效应B细胞相互融合形成的杂交瘤细胞，既具有效应B细胞的“S途径”，又具有骨髓瘤细胞在体外培养液中长期增殖的特性，因此能在HAT培养液中选择性存活下来，并不断增殖。通常HAT中，H（次黄嘌呤）的浓度为1×10-4M，A（氨基蝶呤）为4×10-7M，T（胸腺嘧啶）为1.6×10-5M，在HT培养基中，只需要不加氨基蝶呤，其它都同HAT。HAT培养基的配制：100×A（氨基喋呤）贮存液：称取1.76mg氨基喋呤溶于90ml超纯水中，滴加1mol/L的氢氧化钠 0.5ml助溶，待完全溶解后，加1mol/LHCL 0.5ml 中和，再补加超纯水到100ml。0.22um膜过滤除菌，小量分装，-20℃保存。
合成方法
胸腺嘧啶可由FADH2参与脱氧尿苷单磷酸（dUMP）和5,10-CH2四氢叶酸的反应，将脱氧尿苷单磷酸甲基化形成胸苷单磷酸（dTMP）与四氢叶酸。此外，胸腺嘧啶也可通过化学方法合成，如从天然来源的核苷酸水解得到，或通过甲基化尿嘧啶的反应制备。
安全数据
危险品标志：Xi
危险类别码：R36
安全说明：S22-S24/25
WGK Germany：2
RTECS：XP2100000
MSDS 信息：5-Methyluracil(65-71-4).msds
图谱信息
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR2)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁图(1HNMR)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)Raman光谱
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR1)
5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁图(13CNMR)
上游原料
乙醇\u003e盐酸\u003e甲醇\u003e冰醋\u003e尿素\u003e甲基丙烯酸甲酯\u003e醋酸丁脂
参考资料
胸腺嘧啶.PubChem.2024-10-26
ChemicalBook：65-71-4.www.chemicalbook.com.2012-08-28
Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure.gallica.2024-08-20